(2E,4E)-ethyl 5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoate | 1452406-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1452406-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LSVXODWLZBMBOQ-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,4-二甲氧基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010
• 作为产物：
  描述：

  三乙基4-膦酰巴豆酸酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(2E,4E)-ethyl 5-(2,4-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010

文献信息

• Copper-catalyzed C–S direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  作者：Rongrong Cai、Zhuoda Zhou、Qianqian Chai、Yueer Zhu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/c8ra05311a

  日期：——

  A selective copper (Cu)-catalyzed C–S bond direct cross-coupling of thiols with 5-arylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester was developed. Notably, various biologically active 5-phenyl-3-phenylsulfanylpenta-2,4-dienoic acid ethyl ester derivatives were efficiently synthesized under moderate conditions. Finally, a plausible Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism was proposed.

  开发了选择性铜 (Cu) 催化的 C-S 键直接交叉偶联硫醇与 5-arylpenta-2,4-二烯酸乙酯。值得注意的是，各种具有生物活性的 5-苯基-3-苯基硫烷基五-2,4-二烯酸乙酯衍生物在温和条件下被高效合成。最后，提出了一种似是而非的Cu( I )/Cu( III )反应机理。
• Diene derivatives and vasodilators containing the same
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0232205A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Novel dienyl derivatives are disclosed. As examples of said diene derivative are mentioned 1-benz­hydryl-4-(5-phenyl-2,4-pentadienyl)piperazine, 1-(4,4′-­difluorobenzhydryl)-4-(5-phenyl-2,4-pentadienyl)­piperazine, 1-benzhydryl-4-(5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-­2,4-pentadienyl)piperazine, 1-(4,4′-difluorobenzhydryl)-­4-(5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-pentadienyl)piperazine, 1-benzhydryl-4-(5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,4-penta­dienyl)piperazine, 1-(4,4′-difluorobenzhydryl)-4-(5-­(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,4-pentadienyl)piperazine and the like. These dienyl derivatives are useful as vasodilators.

  公开了新型二烯基衍生物。作为所述二烯衍生物的实例，提到了 1-二苯甲酰基-4-(5-苯基-2,4-戊二烯基)哌嗪、1-(4,4′-二氟二苯甲酰基)-4-(5-苯基-2,4-戊二烯基)哌嗪、1-二苯甲酰基-4-(5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,4-戊二烯基)哌嗪、1-(4、4′-二氟二苯甲酰）-4-(5-(2,4-二甲氧基苯基)-2,4-戊二烯基)哌嗪、1-二苯甲酰基-4-(5-(2,3,4-三甲氧基苯基)-2、1-(4,4′-二氟二苯甲酰)-4-(5-(2,3,4-三甲氧基苯基)-2,4-戊二烯基)哌嗪等。这些二烯基衍生物可用作血管扩张剂。
• US4792553A
  申请人：——

  公开号：US4792553A

  公开（公告）日：1988-12-20
• New potent and selective polyfluoroalkyl ketone inhibitors of GVIA calcium-independent phospholipase A2
  作者：Victoria Magrioti、Aikaterini Nikolaou、Annetta Smyrniotou、Ishita Shah、Violetta Constantinou-Kokotou、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.010

  日期：2013.9

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as an important pharmaceutical target. Selective and potent GVIA iPLA2 inhibitors can be used to study its role in various neurological disorders. In the current work, we explore the significance of the introduction of a substituent in previously reported potent GVIA iPLA2 inhibitors. 1,1,1,2,2-Pentafluoro-7-(4-methox

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。