6-hydroxyhexyl 4-nitrobenzoate | 114004-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxyhexyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 6-Hydroxyhexyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 114004-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: ANIQKTGHTUFOLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl 4-nitrobenzoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到6-bromohexyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化硅还原芳香族和脂肪族硝基。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。

  DOI：

  10.1021/ol052120n
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 6-acetoxy-hexyl ester 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以74%的产率得到6-hydroxyhexyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium Triflate Mediated Selective Deprotection of Acetates

  摘要：

  报道了一种在回流温度下以异丙醇作为溶剂，利用三氟化镱作为催化剂进行乙酸酯类化合物选择性脱保护的方法。与三氟化铪不同，在本反应条件下，芳基乙酸酯同样会发生脱乙酰反应而非弗里斯重排。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2975

文献信息

• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

  酯和酰胺官能团无处不在，使它们的偶联反应成为最受欢迎的有机转化之一。在此，我们已经描述了酯和酰胺的有效微波辅助合成。可溶性三苯基膦与分子碘结合，可得到所需的产物，而无需碱/催化剂。另外，为所述转化引入了固相合成路线，其与溶液相路线相比具有更多的优点，例如低湿度敏感性，易于处理，通过简单过滤分离产物和可重复使用性。简而言之，我们的方法本质上是简单，温和，绿色和高度化学选择性的。
• Selective Monoesterification of Symmetrical Diols Using Resin-Bound Triphenylphosphine
  作者：Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00086

  日期：2015.9.14

  Coupling reactions to make esters and amides are among the most widely used organic transformations. We report efficient procedures for amide bond formation and for the monoesterification of symmetrical diols in excellent yields without any requirement for high dilution or slow addition using resin-bound triarylphosphonium iodide. Easy purification, low moisture sensitivity, and good to excellent yields

  制备酯和酰胺的偶联反应是应用最广泛的有机转化方法之一。我们报道了高效的酰胺键形成步骤和对称二醇的单酯化，收率很高，而无需使用树脂结合的三芳基碘化high进行高稀释或缓慢添加。该方案的主要优点是易于纯化，对水分的敏感性低，并且产品的收率好至极佳。
• Mesogens and methods for their synthesis and use
  申请人：Southwest Research Institute

  公开号：US07098359B2

  公开（公告）日：2006-08-29

  New, efficient methods for making novel platform molecules and polymerizable mesogens are provided, as well as the novel mesogens and methods of using same.

  提供了制备新型平台分子和可聚合向列相的高效方法，以及新型向列相和使用方法。
• QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE
  申请人：Nicox Science Ireland

  公开号：EP2986288B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• Pd-Catalyzed Silicon Hydride Reductions of Aromatic and Aliphatic Nitro Groups
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol052120n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Room-temperature reduction of aromatic nitro groups to amines can be accomplished in high yield, with wide functional group tolerance and short reaction times (30 min) using a combination of palladium(II) acetate, aqueous potassium fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS). Replacing PMHS/KF with triethylsilane allows aliphatic nitro groups to be reduced to their hydroxylamines.

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。