(2R,3S,4R,5S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)-4-fluorotetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)-4-fluorotetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-azido-2-(azidomethyl)-4-fluoro-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₇O₆
• 分子量: 471.405
• InChiKey: LVLBHKRAFGJWIS-DZJUANEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)-4-fluorotetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium dithionate 、 sodium bromate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-4,6-difluoro-tetrahydropyran-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES
  [FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES

  摘要：

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。

  公开号：

  WO2019194858A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)-4-fluorotetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxy)-4-fluorotetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF
  [FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。

  公开号：

  WO2019046126A1

文献信息

• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。
• [EN] AMINOGLYCOSIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMINOGLYCOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019046126A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are aminoglycoside compounds, such as compounds of formula (I), (II), (III), (IV), (IVa), (V), (VI), (VIIa), or (VIIb) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, or tautomers of any of the foregoing, useful as therapeutic or prophylactic agents. Also provided herein are methods for their preparation. The compounds may be useful in treating a bacterial infection in a subject, for example a Gram-negative bacterial infection.

  本文提供了氨基糖苷化合物，例如式(I)、(II)、(III)、(IV)、(IVa)、(V)、(VI)、(VIIa)或(VIIb)的化合物，或者上述任何一个的药用盐、溶剂化合物、立体异构体或互变异构体，可用作治疗或预防剂。本文还提供了它们的制备方法。这些化合物可能在治疗受试者的细菌感染方面有用，例如革兰氏阴性细菌感染。