1-azido-2,3-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-Azido-2,3-dimethoxybenzene
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: AQWNHWQLHKOGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3-dimethoxybenzene 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为新型、有效、选择性 PXR 反向激动剂和拮抗剂的设计和优化

  摘要：

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01640
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-azido-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑类化合物作为酰胺类生物等排物：发现一类新型的强效HIV-1 Vif拮抗剂

  摘要：

  Vif拮抗剂是基于RN-18的病毒感染因子（Vif），可通过拯救APOBEC3G（A3G）表达并增强A3G依赖性Vif降解来降低病毒感染性。用等位杂环取代RN-18中的酰胺官能团（IC 50 = 6μM）导致发现1,2,3-三唑，1d（IC 50 = 1.2μM）。我们从基于1d的文库中鉴定了几种有效的HIV-1抑制剂，包括5ax（IC 50 = 0.01μM），5bx（0.2μM），2ey（0.4μM），5ey（0.6μM）和6bx（0.2μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00247

文献信息

• 1,2,3-Triazoles as Amide Bioisosteres: Discovery of a New Class of Potent HIV-1 Vif Antagonists
  作者：Idrees Mohammed、Indrasena Reddy Kummetha、Gatikrushna Singh、Natalia Sharova、Gianluigi Lichinchi、Jason Dang、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00247

  日期：2016.8.25

  A3G-dependent Vif degradation. Replacement of amide functionality in RN-18 (IC50 = 6 μM) by isosteric heterocycles resulted in the discovery of a 1,2,3-trizole, 1d (IC50 = 1.2 μM). We identified several potent HIV-1 inhibitors from a 1d based library including 5ax (IC50 = 0.01 μM), 5bx (0.2 μM), 2ey (0.4 μM), 5ey (0.6 μM), and 6bx (0.2 μM).

  Vif拮抗剂是基于RN-18的病毒感染因子（Vif），可通过拯救APOBEC3G（A3G）表达并增强A3G依赖性Vif降解来降低病毒感染性。用等位杂环取代RN-18中的酰胺官能团（IC 50 = 6μM）导致发现1,2,3-三唑，1d（IC 50 = 1.2μM）。我们从基于1d的文库中鉴定了几种有效的HIV-1抑制剂，包括5ax（IC 50 = 0.01μM），5bx（0.2μM），2ey（0.4μM），5ey（0.6μM）和6bx（0.2μM）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new 1-aryl-4-(β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1H-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dinesh Kumar Reddy Vennam、Ranjith Kumar Thatipamula、Sharath Babu Haridasyam、Shiva Kumar Koppula

  DOI：10.1007/s10593-018-2319-6

  日期：2018.6

  New 1-aryl-4-(β-D-fructopyranos-3-O-yl)methyl-1H-1,2,3-triazole derivatives have been synthesized by a CuAAC reaction and their antibacterial and antifungal activity has been evaluated. Some of the derivatives showed remarkable in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa, and Klebsiella pneumoniae and moderate antifungal activity

  通过CuAAC反应合成了新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3- O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。一些衍生物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有显着的体外抗菌活性和中等的抑菌活性。此外，这些化合物到金黄色葡萄球菌活性位点的分子对接研究进行酪氨酰-tRNA合成酶。对接研究表明，所有化合物都具有相当大的结合能，并且对酶的活性位点具有良好的亲和力。
• Broad spectrum antiviral compounds and uses thereof
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US11136301B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  本文特别披露了具有抗病毒活性的制剂及其使用方法。
• BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20180297963A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.
• A novel triazole derivative of betulinic acid induces extrinsic and intrinsic apoptosis in human leukemia HL-60 cells
  作者：Imran Khan、Santosh K. Guru、Santosh K. Rath、Praveen K. Chinthakindi、Buddh Singh、Surrinder Koul、Shashi Bhushan、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.018

  日期：2016.1

  In an attempt to arrive at more potent cytotoxic agent than the bioactive natural product betulinic acid, influence of small structural modifications of its 1, 2, 3 triazole derivatives tethered at C-28 and both C3, C-28 using click chemistry approach has been studied. The chemically characterized triazoles have been screened for in vitro cytotoxicity against four human cancer cell lines HL-60, MiaPaCa-2, PC-3 and A549 which has allowed to identify triazole derivative 281N (4-fluoro phenyl)-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl} methyloxy betulinic ester having better potency profile than the parent compound with IC50 values in the range of 5-7 mu M. It caused disruption of mitochondrial membrane potential, rendered Bcl-2 cleavage, Bax translocation and decrease Bcl-2/Bax ratio. These events are accompanied by activation of caspases -9, similar to 3, which cleave the PARP-1. It also induces caspase-8, which is involved in extrinsic apoptotic pathway. Therefore, it induces apoptosis through both intrinsic and extrinsic pathways in human leukemia HL-60 cells. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.