4(R),4a(S),10a(S)-4-bromo-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one | 213614-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(R),4a(S),10a(S)-4-bromo-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: (4R,4aS,10aR)-4-bromo-8-chloro-4a-ethenyl-5,6-dimethoxy-1,2,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3-one
• CAS: 213614-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₀BrClO₃
• 分子量: 399.712
• InChiKey: FGPXOHDPZOMJDL-APEXYLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4(R),4a(S),10a(S)-4-bromo-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one 在 四甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-3-(trimethylsilyloxy)-1,2,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4(R),4a(S),10a(S)-4-bromo-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-1,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394

文献信息

• Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048
  作者：Mulzer, Johann、Duerner, Gerd、Trauner, Dirk

  DOI：——

  日期：——