1-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose | 74800-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose
• 英文别名: tribenzyl fucosyl p-nitrobenzoate；2,3,4-Tri-o-benzyl-1-o-p-nitrobenzoyl-alpha-l-fucopyranose；[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 74800-94-5
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₈
• 分子量: 583.638
• InChiKey: FPWKKDQDBGGPFW-YQNDJBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose 在 3 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 trideuteromethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Whitfield, Dennis M.; Ruzicka, Caroline J.; Carver, Jeremy P., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 693 - 703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 4-硝基苯甲酰氯 、 、 、 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Linkable sialyl Lewis X analogs

  摘要：

  本文揭示了一类可链接的四糖化合物，包括唾液酸Lewis X（SLeX）的氨基苯基糖苷和相关类似物。这些化合物具有可共轭的亲核基团，因此它们可用于制备多聚SLeX组分。特别是，所揭示的SLeX化合物可通过将它们与报告者基团（如对比剂、放射性诊断剂或细胞毒性或化疗剂）链接来制备选择素结合配体共轭物。本发明的SLeX化合物和共轭物表现出与天然唾液酸Lex类似的选择素结合，因此它们可用于诊断和治疗选择素介导的疾病和相关病状。

  公开号：

  US07422733B2

文献信息

• Linkable sialyl lewis x analogs
  申请人：——

  公开号：US20040097403A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Disclosed herein is a class of linkable tetrasaccharide compounds that includes the amino phenyl glycoside of sialyl Lewis X (SLe X ) and related analogs. These compounds have conjugatable nucleophilic groups, making them useful in preparing multimeric SLe X compositions. In particular, the disclosed SLe X compounds can be used to prepare selectin binding ligand conjugates by linking them to a reporter moiety, such as a contrast agent, a radiodiagnostic agent, or a cytotoxic or chemotherapeutic agent. The SLe X compounds and conjugates of the invention exhibit binding to selectin that is similar to native Sialyl Le x , and are, therefore, useful for diagnosing and treating selectin-mediated disorders and related conditions.

  本文披露了一类可连接的四糖化合物，包括唾液酸Lewis X（SLeX）的氨基苯基糖苷及相关类似物。这些化合物具有可共轭的亲核基团，使它们在制备多聚SLeX组分时非常有用。具体而言，披露的SLeX化合物可用于通过将它们与报告基团（如对比剂、放射诊断剂或细胞毒性或化疗剂）连接起来制备选择素结合配体共轭物。本发明的SLeX化合物和共轭物表现出与天然唾液酸Lex相似的选择素结合能力，因此对于诊断和治疗选择素介导的疾病及相关病症非常有用。
• Synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(.ALPHA.-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (3-O-.ALPHA.-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose).
  作者：SHIGEYUKI OGURI、HIDEKO ISHIHARA、SETSUZO TEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.3196

  日期：——

  A synthesis of the title trisaccharide (14) is reported. The first step of the synthetic route is stereospecific condensation of 2-acetamido-1, 6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose with 2-methyl-(3, 4, 6-tri-O-acetyl-1, 2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2', 1' : 4, 5]-2-oxazoline to yield a fully protected β-D-(1→4)-linked disaccharide (8) bearing 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose (GlcNAc) at the non-reducing residue. After acetolysis of the 1, 6-anhydro ring of 8, the resulting fully-protected disaccharide is debenzylated to yield chitobiose heptaacetate (10) having a free hydroxyl group at the C-3 position of the reducing GlcNAc. Compound 10 is glycosylated with 2, 3, 4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl bromide by a bromide ion-catalyzed reaction. After removing the protecting groups of the resulting trisaccharide by debenzylation and de-O-acetylation, an anomeric mixture of 14 is obtained as an amorphous solid. CMR spectral data for 14 are also presented.

  本报告介绍了标题三糖 (14) 的合成过程。合成路线的第一步是 2-乙酰氨基-1，6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与 2-甲基-(3，4，6-三-O-乙酰基-1，2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖)-[2'，1' ：4，5]-2-噁唑啉，从而在非还原残基上生成含有 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）的完全保护β-D-(1→4)-连接二糖（8）。在对 8 的 1，6-脱氢环进行乙酰分解后，得到的完全受保护的二糖被去苄基化，生成壳寡糖庚乙酸酯（10），其还原型 GlcNAc 的 C-3 位上有一个游离羟基。化合物 10 通过溴离子催化反应与 2，3，4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基溴化物糖基化。通过去苄基化和去 O-乙酰基化去除所得三糖的保护基团后，得到无定形固体 14 的同分异构体混合物。文中还提供了 14 的 CMR 光谱数据。
• Linkable Lewis X Analogs
  申请人：Ranganathan Ramachandran

  公开号：US20080300220A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Disclosed herein is a class of linkable tetrasaccharide compounds that includes the amino phenyl glycoside of sialyl Lewis X (SLe X ) and related analogs. These compounds have conjugatable nucleophilic groups, making them useful in preparing multimeric SLe X compositions. In particular, the disclosed SLe X compounds can be used to prepare selectin binding ligand conjugates by linking them to a reporter moiety, such as a contrast agent, a radiodiagnostic agent, or a cytotoxic or chemotherapeutic agent. The SLe X compounds and conjugates of the invention exhibit binding to selectin that is similar to native Sialyl Le X , and are, therefore, useful for diagnosing and treating selectin-mediated disorders and related conditions.

  本发明涉及一类可连接的四糖化合物，其中包括唾液酸Lewis X（SLeX）的氨基苯基糖苷和相关类似物。这些化合物具有可共轭的亲核基团，使它们在制备多聚SLeX组分方面非常有用。特别是，所披露的SLeX化合物可用于通过将它们连接到报告者基团（如对比剂、放射诊断剂或细胞毒素或化学治疗剂）来制备选择素结合配体共轭物。本发明的SLeX化合物和共轭物表现出与天然唾液酸LeX类似的选择素结合性，因此，它们对于诊断和治疗选择素介导的疾病和相关病症非常有用。
• LINKABLE LEWIS X ANALOGS
  申请人：Ranganathan Ramachandran

  公开号：US20110229409A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Disclosed herein is a class of linkable tetrasaccharide compounds that includes the amino phenyl glycoside of sialyl Lewis X (SLe X ) and related analogs. These compounds have conjugatable nucleophilic groups, making them useful in preparing multimeric SLe X compositions. In particular, the disclosed SLe X compounds can be used to prepare selectin binding ligand con-jugatcs by linking them to a reporter moiety, such as a contrast agent, a radiodiagnostic agent, or a cytotoxic or chemotherapeutic agent. The SLe X compounds and conjugates of the invention exhibit binding to selectin that is similar to native Sialyl Le X , and are, therefore, useful for diagnosing and treating selectin-mediated disorders and related conditions.

  本文披露了一类可连接四糖化合物，其中包括唾液酸Lewis X（SLeX）的氨基苯基糖苷和相关类似物。这些化合物具有可共轭的亲核基团，因此它们在制备多聚SLeX组分方面是有用的。特别地，所披露的SLeX化合物可用于通过将它们与报告物质（如对比剂、放射性诊断剂或细胞毒素或化疗剂）连接起来，制备选择素结合配体共轭物。本发明的SLeX化合物和共轭物表现出与天然唾液酸LeX相似的选择素结合性，因此可用于诊断和治疗选择素介导的疾病和相关病症。
• LINKABLE SIALYL LEWIS X ANALOGS
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：EP1337539A2

  公开（公告）日：2003-08-27