N-氰乙基间甲苯胺 | 27618-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氰乙基间甲苯胺
• 英文名称: 3-(m-toluidino)propanenitrile
• 英文别名: N-m-tolyl-β-alanine nitrile；N-m-Tolyl-β-alanin-nitril；3-m-toluidinopropiononitrile；N-(2-cyanoethyl)-3-methylaniline；β-(3-Methylanilino)-propionitril；N-β-Cyanoethyl-m-toluidin；Propanenitrile, 3-[(3-methylphenyl)amino]-；3-(3-methylanilino)propanenitrile
• CAS: 27618-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00129125
• 分子量: 160.219
• InChiKey: VUUHXRVVDUAGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：用于有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰乙基间甲苯胺 在 溶剂黄146 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[5-[N-(2-cyanoethyl)-3-methylanilino]-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-N-(3-methylphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Jolly; Pathak, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 5, p. 304 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-二乙氨基丙腈 、 3-甲基苯胺 生成 N-氰乙基间甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• Hydroamination and Alcoholysis of Acrylonitrile Promoted by the Pincer Complex {κ^<i>P</i>,κ^<i>C</i>,κ^<i>P</i>-2,6-(Ph₂PO)₂C₆H₃}Ni(OSO₂CF₃)
  作者：Abderrahmen B. Salah、Caroline Offenstein、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/om200549p

  日期：2011.10.24

  describes the catalytic activity of the pincer-type complex κP,κC,κP-2,6-(Ph2PO)2C6H3}Ni(OSO2CF3) (1) in the anti-Markovnikov addition of aliphatic and aromatic amines and alcohols to acrylonitrile, crotonitrile, and methacrylonitrile. The influence of additives on the catalytic activities was investigated, and it was found that substoichiometric quantities of water promoted the C–N bond forming reactions

  本报告描述了钳型κ络合物的催化活性P，κ Ç，κ P -2,6-（PH 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（OSO 2 CF 3）（1）在反-Markovnikov将脂肪族和芳香族胺和醇添加到丙烯腈，巴豆腈和甲基丙烯腈中。研究了添加剂对催化活性的影响，发现亚化学计量的水促进了1催化的C–N键形成反应，特别是涉及芳族胺的反应。相比之下，NEt 3产生的影响较小。对于由1促进的丙烯腈的醇解，观察到相反的模式：水对这些反应没有任何有益作用，而NEt 3被证明是有效的促进剂。这些反应之间的另一个重要区别是，氢化胺化反应与更多的亲核胺能更好地发挥作用，而醇解反应与ArOH，CF 3 CH 2 OH和ArCH 2 OH则能很好地发挥作用，但与更多的亲核脂肪族醇，甲醇，乙醇和2-丙醇。相比于其Me取代的丁烯腈和甲基丙烯腈衍生物，丙烯腈的加氢胺化和醇解反应都进行得更好。在优化条件下，预催化剂1促
• Green synthesis of CuO nanoparticles using <i>Lantana camara</i> flower extract and their potential catalytic activity towards the aza-Michael reaction
  作者：Rakesh Chowdhury、Aslam Khan、Md. Harunar Rashid

  DOI：10.1039/d0ra01479f

  日期：——

  An easy and convenient synthesis process is reported for the synthesis of CuO nanoparticles using plant extract for use as a catalyst in the aza-Michael addition reaction.

  报道了一种使用植物提取物合成CuO纳米颗粒的简单方便合成过程，用作aza-Michael加成反应中的催化剂。
• Boric Acid / Glycerol as an Efficient Catalyst for Synthesis of Thiomorpholine 1,1-Dioxide by Double Michael Addition Reaction in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjnai、Seyedmorteza Hosseyni、Hadi Gholami、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1080/00397911.2011.594930

  日期：2013.1

  Abstract Thiomorpholine 1,1-dioxides were prepared with double Michael addition reaction of aromatic amines to divinyl sulfone catalyzed by boric acid / glycerol in water. This catalyst system was also used for the Michael addition reaction of aromatic amines to electron-deficient alkenes. The reaction is simple and green and gives good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以硼酸/甘油在水中催化芳香胺与二乙烯基砜的双迈克尔加成反应制备了硫代吗啉1,1-二氧化物。该催化剂体系也用于芳香胺与缺电子烯烃的迈克尔加成反应。该反应简单且绿色，产率高。图形概要
• A Catalytic Method for Room-Temperature Michael Additions Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083254

  日期：2008.12

  12-Tungstophosphoric acid (H 3 PW 12 O 40 )has been found to be an efficient and recyclable catalyst in promotingroom temperature Michael additions of amines and aryl thiols to α,β-unsaturated estersand acrylonitrile in water to afford the corresponding saturatedamines in good to excellent yields.

  已发现 12-钨磷酸 (H 3 PW 12 O 40 ) 是一种有效且可回收的催化剂，可促进室温的迈克尔加成，将胺和芳基硫醇加成到水中的 α,β-不饱和酯和丙烯腈中，以良好地提供相应的饱和胺。优良的产量。