2-(3-苄氧苯基)-N-(3-甲基苯基)丙酰胺 | 305849-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苄氧苯基)-N-(3-甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 305849-15-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• mdl: MFCD01212820
• 分子量: 319.425
• InChiKey: XKJYJMDMRFQNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苄氧苯基)-N-(3-甲基苯基)丙酰胺 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 C₂₁H₂₃O₃P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S,Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)allyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺的镍催化对映选择性α-烯基化：模块化获得手性α-支化胺

  摘要：

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00622
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-苄氧苯基)-N-(3-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟和氟代硫酸盐的广谱催化酰胺化**

  摘要：

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202013976

文献信息

• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• 一种合成烯丙基胺衍生物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN112552215B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开一种合成烯丙基胺衍生物的方法，利用金属镍催化剂实现反应物胺中的氢转移，并且在同一催化体系下，实现其与炔烃的偶联反应构建烯丙基胺；该反应对于胺类化合物和炔烃都能很好的适用，并且能够实现手性烯丙胺的构建。本发明的方法无需添加额外还原剂作为氢源，也无需引入额外导向基，且规模放大到克级，产率依然可以保持。
• External-Ligand-Free, Nickel-Catalyzed Alkenylation of N-Sulfonylamines with Internal Alkynes
  作者：Jia-Yue Li、Lun Li、Hang Shi、Yun-Zhi Lin

  DOI：10.1055/s-0040-1719913

  日期：2022.8

  atom economy, and it uses bench-stable Ni(II)Br2(dme) instead of Ni(0)(COD)2 as the source of the nickel catalyst. Mechanistic studies revealed that a catalytic amount of a strong base (i.e., KO t Bu) was essential for the formation of active Ni(0) catalyst, which, along with an imine intermediate, then initiated the catalytic cycle.

  烯丙胺是通过各种N-磺胺和内部炔烃之间的镍催化偶联反应合成的。催化反应无副产物，无需额外的氧化剂/还原剂或活化试剂即可进行。作为对已建立方法的改进，本方法避免了对外部配体的需要，这增加了该方法在原子经济性方面的价值，并且它使用台式稳定的 Ni(II)Br 2 (dme) 代替 Ni(0 )(COD) 2作为镍催化剂的来源。机理研究表明，催化量的强碱（即 KO t Bu) 对活性 Ni(0) 催化剂的形成至关重要，该催化剂与亚胺中间体一起启动了催化循环。
• Synthesis and Cross-Coupling of Sulfonamidomethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Nicolas Fleury-Brégeot、Marie-Aude Hiebel

  DOI：10.1021/ol200202g

  日期：2011.4.1

  Sulfonamidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized and cross-coupled with a wide range of aryl and heteroaryl chlorides, allowing the construction of a sulfonamidomethyl aryl linkage through a new disconnection, thus offering a new way to access such structurally interesting motifs.
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。