(Z)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethenyldicyclohexylborane | 338999-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethenyldicyclohexylborane
• 英文别名: [(Z)-1-dicyclohexylboranyl-2-phenylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 338999-02-3
• 化学式: C₂₃H₃₇BSi
• 分子量: 352.443
• InChiKey: OBECSPGSERBMEE-NMWGTECJSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethenyldicyclohexylborane 、 2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)-4-phenylbut-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯的构建：Cu介导的烯基二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e

  DOI：

  10.1055/s-2006-942373
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)ethenyldicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（E）-烷-1-基] -1 H -1,2,3-三唑和1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷的合成-1-苯基] -1 H -1,2,3-三唑：使用交叉偶联/点击反应序列组装π-延伸的1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了一种实用且通用的合成方法，用于在三唑环上同时具有芳基和烯基部分的一系列π-延伸的1,2,3-三唑。1-芳基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑的合成可以通过末端共轭（E）-烯炔的点击反应完成，该反应由铜-介导的（E）-烷基-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物和芳基叠氮化物的交叉偶联反应，该芳基叠氮化物由芳基硼酸和叠氮化钠在另一个烧瓶中制得，用于以下点击反应，无需任何纯化。1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷-1-基] -1 H-1,2,3-三唑也可以通过顺序三步反应合成，该反应涉及铜介导的（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-烯基二环己基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应形成（Z）-1,3-双（三甲基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes，炔基碳原子上的三甲基甲硅烷基去保护基，生成（Z）-3-（三甲基甲硅烷基）alk-3-en

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.055

文献信息

• One-Pot Synthesis of Internal Conjugated (<i>Z</i>)-Enynyltrimethylsilanes Possessing Aryl, Cycloalkenyl, (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Alk-1-enyl Moieties on the sp Carbon Atom via Two Types of Cross-Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Tomohiko Iizawa、Mitsuhiro Okimoto、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-0028-1083201

  日期：2008.11

  and mild method for the stereospecitic synthesis of internal conjugated (Z)-enynyltrimethylsilanes whose conjugation is extended away from the distal alkynyl carbon atom. This protocol involves two types of cross-coupling reaction, a Suzuki-type reaction and a sila-Sonogashira reaction, and the desired synthesis can be performed in a one-pot manner. Thus, the copper-mediated cross-coupling reaction

  本文描述了一种操作简单且温和的方法，用于立体定向合成内部共轭 (Z)-烯基三甲基硅烷，其共轭延伸远离末端炔基碳原子。该协议涉及两种类型的交叉偶联反应，铃木型反应和 sila-Sonogashira 反应，所需的合成可以一锅法进行。因此，二环己基[(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基]硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的铜介导的交叉偶联反应是在氢氧化锂水溶液存在下在-15°C下进行的。至室温，导致 (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en1-ynes 的立体定向形成。在不分离烯炔的情况下进行后续反应。因此，
• Pelter, Andrew; Smith, Keith; Jones, Kevin, Pure and Applied Chemistry, 1991, vol. 63, p. 403 - 406
  作者：Pelter, Andrew、Smith, Keith、Jones, Kevin

  DOI：——

  日期：——
• SODERQUIST, JOHN A.;SANTIAGO, BRAULIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5113-5116
  作者：SODERQUIST, JOHN A.、SANTIAGO, BRAULIO

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 659-660
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——