2,2,2-trifluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD20144073
• 分子量: 273.212
• InChiKey: XMYOURONFVTJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)acetamide 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 rac-1-[(3aRS,6SR,6aRS,7SR,9aRS,9bSR)-4,5-bis(trifluoromethyl)-6a,9b-dihydro-1H,6H,7H-3a,6:7,9a-diepoxybenzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  一种 IMDAF 方法用于退火 1,4:5,8-二环氧萘及其复分解反应，导致新型支架对癌细胞显示出抗增殖活性

  摘要：

  一系列的1,4：5,8- diepoxynaphthalenes，具有六元碳环和稠合杂环，获得经由分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）环加成的方法从二呋喃基二烯和亲双烯体炔（二烷基acetylenedicarboxylates和六氟-2-丁炔）。为后续生物测试、乙烯促进的开环交叉复分解 (ROCM) 反应、Prilezhaev 环氧化、催化氢化和N - 或O获得各种不同的产品进行五环的脱保护反应。在癌症细胞系（PC3、DU-145、MDA-MB-231、HT-1080 和 HCT116）和正常肺成纤维细胞（WI-26 VA4）上测试了由此产生的多种杂环的多功能支架，发现一些获得的化合物对MDA-MB-231人三阴性乳腺癌，尤其是PC3人前列腺癌细胞系发挥浓度依赖性抗增殖作用。已经证实，化合物16F（氢化7-（叔丁基）-4,5-二甲基-2,8-一-divinyl -3,5-一个-epoxyfuro

  DOI：

  10.1039/d1nj03991a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-呋喃基甲基)胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以89%的产率得到2,2,2-trifluoro-N,N-bis(furan-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与双呋喃二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应：动力学与热力学控制

  摘要：

  的串联式[4 + 2]六氟-2-丁炔和双-呋喃基二烯烃，如二糠酯，在室温下导致动力学控制“夹钳” -adducts之间环加成-稠4一，8一个双（三氟甲基）六氢-1,4：5,8-双环氧萘。另一方面，如果这些反应在140°C下进行，则仅形成热力学控制的“多米诺”加合物-环化的2,3-双（三氟甲基）六氢-1,4：5,8-双环氧萘。因此，本文报道了狄尔斯-阿尔德反应中完全动力学和热力学控制的非常罕见且出乎意料的例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09466c

文献信息

• Synthesis and ethylene-promoted metathesis of adducts of tandem [4+2]/[4+2] cycloaddition between bis-furyl dienes and maleic acid derivatives
  作者：Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Polina P. Epifanova、Eugeniya V. Nikitina、Aleksey A. Senin、Victor N. Khrustalev、Kirill B. Polyanskii、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1039/d0nj04528d

  日期：——

  During this work, a series of 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes, annellated with various carbo- and heterocycles, was synthesized based on the tandem intermolecular/intramolecular [4+2] cycloaddition of bis-furyl dienes with moderately to highly reactive cyclic dienophiles (maleic anhydride and maleinimides). The stereochemistry of the resulting adducts was established using 2D NMR and X-ray structural analysis

  在这项工作中，基于双呋喃二烯的分子间/分子内[4 + 2]环加成反应，合成了一系列与各种碳环和杂环环化的1,4：5,8-双环氧萘。环状双亲二烯体（马来酸酐和马来酰亚胺）。使用2D NMR和X射线结构分析确定了生成的加合物的立体化学，这表明两个连续的Diels-Alder反应均导致目标环加合物的单一非对映异构体对应于exo-过渡状态。产生的六环化合物代表了适合后续转化的原始多官能合成子，这已通过乙烯促进的ROCM反应的实例得到了证明，该新型催化剂是在新型第二代Hoveyda-Grubbs催化剂上以六元原子组成的配位N→Ru键环。结果，以令人满意的产率获得了复分解产物，不饱和4，7-环氧异苯并呋喃。
• Classical Example of Total Kinetic and Thermodynamic Control: The Diels–Alder Reaction between DMAD and Bis-furyl Dienes
  作者：Kseniya K. Borisova、Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Eugeniya V. Nikitina、Rinat R. Aysin、Roman A. Novikov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00336

  日期：2018.4.20

  tandem Diels–Alder reaction of activated alkynes and bis-dienes has been revealed. The reaction between bis-furyl dienes and DMAD occurs at 25–80 °C and leads to kinetically controlled “pincer” adducts, 4a,8a-disubstituted 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes. On the contrary, only thermodynamically controlled “domino” adducts (2,3-disubstituted 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes) are formed in the same reaction at 140

  揭示了在活化的炔烃和双二烯串联Diels-Alder反应中发生化学特异性的罕见例子。双呋喃二烯与DMAD之间的反应在25–80°C下发生，并导致动力学控制的“钳子”加合物4a，8a-二取代的1,4：5,8-双环氧萘。相反，在140°C的同一反应中仅形成热力学控制的“多米诺”加合物（2,3-二取代的1,4：5,8-双环氧萘）。加热时，“钳子”加合物可转变成“多米诺”加合物。使用动态1 H NMR光谱计算两种类型反应的速率常数。
• Dehydrobenzene in the Reaction of a Tandem [4+2]/[4+2] Cycloaddition with Linear bis-furyldienes
  作者：Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Polina P. Epifanova、Kseniya K. Borisova、Sophia I. Borovkova、Mikhail S. Grigoriev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1007/s10593-021-03005-2

  日期：2021.9

  Tandem [4+2]/[4+2] cycloaddition between bis-dienes containing two furan rings and dehydrobenzene as a dienophile was studied. It was shown that dehydrobenzene generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate is capable of a facile intermolecular [4+2] cycloaddition to a furan moiety of a diene at room temperature. The next step, that involves intramolecular Diels–Alder reaction

  研究了含有两个呋喃环的双二烯和作为亲二烯体的脱氢苯之间的串联 [4+2]/[4+2] 环加成反应。结果表明，由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯原位生成的脱氢苯能够在室温下轻松地与二烯的呋喃部分发生分子间 [4+2] 环加成反应。下一步涉及分子内 Diels-Alder 反应（IMDAF 反应）与第二个呋喃环，需要将温度升高至 80°С。已经表明，即使在最佳条件下，目标环化 1,4:5,8-二环氧萘的产率也不超过 50%。主要副产物是在两个芳烃亚单元与初始双二烯的两个呋喃环相互作用期间形成的双环加成加合物。