1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene | 144763-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: (4,5-dimethyl-2-trimethylsilyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)benzene；(4,5-dimethyl-2-phenylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 144763-13-3
• 化学式: C₁₇H₂₄Si
• 分子量: 256.463
• InChiKey: OZOLDZKKBALNLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene 反应 1.0h， 生成 4,5-dimethyl-2-trimethylsilylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钛催化的苯基（三甲基甲硅烷基）乙炔与共轭二烯和1,3,5-环庚三烯的环加成反应。1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）-环己-1,4-二烯及其芳构化

  摘要：

  催化体系Et 2 AlCl / TiCl 4诱导Diels-Alder向1,3-丁二烯，异戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，2-甲基-1， 3-戊二烯和[6 + 21] PTMSA加到1,3,5-环庚三烯中。将获得的1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）-环己-1,4-二烯进行热分解，得到相应的邻-（三甲基甲硅烷基）联苯衍生物。含有邻位甲基和三甲基甲硅烷基的环己二烯在300°C时会释放出甲烷（释放了3-甲基）。所有其他衍生物仅在260°C释放氢。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85042-u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder / Oxidation / Iodation反应顺序从炔基硅烷和1,3-二烯合成多取代的碘代苯衍生物

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与1,3-二烯的钴催化Diels-Alder反应导致二氢芳族中间体转化为碘代苯衍生物。为了进行这种转化，必须将二氢芳族中间体氧化，并将三甲基甲硅烷基取代的芳烃进行硅碘交换反应。为此目的，测试了多种氧化剂和碘鎓源，以便在单个步骤中实现所需的两个转化。最终，氢过氧化叔丁基（TBHP），碘化锌和碳酸钾的组合在环境温度下短的反应时间内以良好至优异的产率导致了期望的氧化/碘化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00306

文献信息

• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。