4-methoxy-N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide | 15864-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methoxy-N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 15864-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S
• mdl: MFCD01930628
• 分子量: 329.336
• InChiKey: JROOTMNGIBMXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((2-(4-methoxybenzamido)benzo[d]thiazol-6-yl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  从细菌到癌症：一种基于苯并噻唑的 DNA 促旋酶 B 抑制剂重新设计用于 Hsp90 C 端抑制。

  摘要：

  热休克蛋白 90 (Hsp90) 是一种分子伴侣，负责与癌症的所有十个标志相关的客户蛋白的折叠和成熟。由于热休克反应 (HSR) 的诱导以及其他问题，Hsp90 N 端泛抑制剂在临床试验中经历了不利的结果。Novobiocin 是一种充分表征的 DNA 促旋酶 B 抑制剂，被鉴定为第一个 Hsp90 C 末端抑制剂，它在不诱导 HSR 的情况下表现出抗癌作用。在这封信中，设计、合成和评估了一个源自苯并噻唑支架的 Hsp90 C 端抑制剂库，已知可抑制 DNA 促旋酶 B。发现几种化合物通过 Hsp90 C 末端抑制对 MCF-7 和 SKBr3 乳腺癌细胞系表现出低微摩尔活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00100
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 大茴香酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以74%的产率得到4-methoxy-N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  这项发明涉及末端氨基被芳基或杂芳基取代的新的腙衍生物(hydrazone derivatives)及其用途。

  公开号：

  KR20200076655A

文献信息

• NOVEL HYDRAZONE DERIVATIVE WITH ARYL OR HETEROARYL GROUP SUBSTITUTED AT TERMINAL AMINE GROUP THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP3901139A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention relates to novel hydrazone derivatives in which a terminal amine group is substituted with an aryl group or a heteroaryl group, and uses thereof.

  本发明涉及末端胺基被芳基或杂芳基取代的新型腙衍生物及其用途。
• NOVEL HYDRAZONE DERIVATIVE IN WHICH TERMINAL AMINE GROUP IS SUBSTITUTED WITH ARYL GROUP OR HETEROARYL GROUP, AND USE THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20220396553A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to novel hydrazone derivatives in which a terminal amine group is substituted with an aryl group or a heteroaryl group, and uses thereof.
• 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200076655A

  公开（公告）日：2020-06-29

  본 발명은 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체(hydrazone derivatives) 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及末端氨基被芳基或杂芳基取代的新的腙衍生物(hydrazone derivatives)及其用途。
• From Bacteria to Cancer: A Benzothiazole-Based DNA Gyrase B Inhibitor Redesigned for Hsp90 C-Terminal Inhibition
  作者：Kyler W. Pugh、Zheng Zhang、Jian Wang、Xiuzhi Xu、Vitumbiko Munthali、Ang Zuo、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00100

  日期：2020.8.13

  Heat shock protein 90 (Hsp90) is a molecular chaperone that is responsible for the folding and maturation of client proteins that are associated with all ten hallmarks of cancer. Hsp90 N-terminal pan inhibitors have experienced unfavorable results in clinical trials due to induction of the heat shock response (HSR), among other concerns. Novobiocin, a well characterized DNA gyrase B inhibitor, was

  热休克蛋白 90 (Hsp90) 是一种分子伴侣，负责与癌症的所有十个标志相关的客户蛋白的折叠和成熟。由于热休克反应 (HSR) 的诱导以及其他问题，Hsp90 N 端泛抑制剂在临床试验中经历了不利的结果。Novobiocin 是一种充分表征的 DNA 促旋酶 B 抑制剂，被鉴定为第一个 Hsp90 C 末端抑制剂，它在不诱导 HSR 的情况下表现出抗癌作用。在这封信中，设计、合成和评估了一个源自苯并噻唑支架的 Hsp90 C 端抑制剂库，已知可抑制 DNA 促旋酶 B。发现几种化合物通过 Hsp90 C 末端抑制对 MCF-7 和 SKBr3 乳腺癌细胞系表现出低微摩尔活性。