tert-butyl 4-{[6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidine-1-carboxylate | 566906-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-{[6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[6-(dimethylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 566906-37-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄
• 分子量: 437.539
• InChiKey: NFCCPSWOMXGURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-{[6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到6-(dimethylamino)-2-(4-piperidinemethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-1H，3H-苯并[de]异苯并吡喃-1，3-二酮 、 1-叔丁氧羰基-4-氨甲基哌啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 4-{[6-(dimethylamino)-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl]methyl}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887