4-phenyl-4-(trimethylsilyl)isocoumarin | 163463-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(trimethylsilyl)isocoumarin
• 英文别名: 4-phenyl-3-(trimethylsilyl)isocoumarin；4-Phenyl-3-trimethylsilylisochromen-1-one
• CAS: 163463-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 294.425
• InChiKey: RNIAAZWRQVWXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-(trimethylsilyl)isocoumarin 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-phenyl-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 C₇₀H₄₄Cl₂F₆₄N₂O₆Pd₂ 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.38h， 以62%的产率得到4-phenyl-4-(trimethylsilyl)isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium

  摘要：

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra46010j

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Aromatic Iodides via ICl-Induced Intramolecular Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol049161o

  日期：2004.8.1

  The reaction of 2-(arylethynyl)biphenyls with ICl at -78 degrees C affords substituted polycyclic aromatic iodides in good to excellent yields. The aryl substituents can be either electron-donating or electron-withdrawing groups such as OMe, Me, CHO, CO(2)Et or NO(2) groups. This chemistry has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings. [reaction:

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]
• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.
• Synthesis of Aromatic Heterocycles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Eul K. Yum、Mark J. Doty、Kelvin K. C. Sham

  DOI：10.1021/jo00116a003

  日期：1995.6