1-<4-methoxycarbonyl-2-(3-pentylamino)phenyl>pyrrolidin-2-one | 221382-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-methoxycarbonyl-2-(3-pentylamino)phenyl>pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[4-methoxycarbonyl-2-(3-pentylamino)phenyl]pyrrolidin-2-one；methyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-(pentan-3-ylamino)benzoate
• CAS: 221382-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: KDQYUTURYFISJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-methoxycarbonyl-2-(3-pentylamino)phenyl>pyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-[4-Carboxy-2-(3-pentylamino)phenyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-吡咯烷酮取代基的苯甲酸能有效抑制流感病毒唾液酸酶。

  摘要：

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑

  DOI：

  10.1021/jm980707k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal nitronium tetrafluoborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-<4-methoxycarbonyl-2-(3-pentylamino)phenyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-吡咯烷酮取代基的苯甲酸能有效抑制流感病毒唾液酸酶。

  摘要：

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑

  DOI：

  10.1021/jm980707k

文献信息

• Pyrrolidin-2-one compounds and their use as neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06509359B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  A compound having the formula: wherein all variables are as defined in the specification, for use as a neuramninidase inhibitor.

  具有以下化学式的化合物，其中所有变量均如规范中定义，用作神经氨酸酶抑制剂。
• US6509359B1
  申请人：——

  公开号：US6509359B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• [EN] PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEURAMINIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLIDINE-2-ONE ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME INHIBITEURS DE NEURAMINIDASE
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999014191A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (EN) Compounds represented by formula (I) wherein Q is CO2H, SO3H, PO3H2, NO2 or esters thereof; Y is H, OH, NH2, (1), (2) or (3), Z is H, (4), (CH2)nNHCHR3R4, (CH2)nNR3R4, (5), (CH2)nOR3, (6), (CH2)nR3, (CH2)nCH2CHR3R4, (7), (8) or (9); T is H, OH or NH2; n is 0-3; X is (CH2)n, (CH2)nNH, (CH2)nO or (CH2)nS; each of R1 and R2 individually is H, (CH2)mA, or (CH2)mZ, and R1 and R2 can be the same or different; each of R6 and R7 individually is H, (CH2)mA, or (CH2)mZ, and R6 and R7 can be the same or different; m is 1-3; A is OH, NH2, CN, CONH2, (10) or (11); each of R3, R4, R5 individually is H, lower alkyl, branched alkyl, cycloalkyl, aryl or alkaryl, and R3, R4 and R5 can be the same as or can differ from each other; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and their method of preparation are provided. Compounds of the above formula are influenza virus neuraminidase inhibitors and can be used in the prevention of infection by influenza or in the treatment of patients infected with influenza virus.(FR) L'invention concerne les composés représentés par la formule (I) dans laquelle Q est CO2H, SO3H, PO3H2, NO2 ou des esters de ces derniers; Y est H, OH, NH2, (1), (2) ou (3), Z est H, (4), (CH2)nNHCHR3R4, (CH2)nNR3R4, (5), (CH2)nOR3, (6), (CH2)nR3, (CH2)nCH2CHR3R4, (7), (8) ou (9), T est H, OH ou NH2; n est 0-3; X est (CH2)n, (CH2)nNH, (CH2)nO ou (CH2)nS; R1 et R2 sont chacun individuellement H, (CH2)mA, ou (CH2)mZ, et R1 et R2 peuvent être identiques ou différents; R6 et R7 sont chacun individuellement H, (CH2)mA, ou (CH2)mZ et R6 et R7 peuvent être identiques ou différents; m est 1-3; A est OH, N2, CN, CONH2, (10) ou (11); R3, R4, R5 sont chacun individuellement H, l'alkyle inférieur, l'alkyle ramifié, le cycloalkyle, l'aryle ou l'alkaryle et R3, R4 et R5 peuvent être identiques ou différer les uns des autres. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés et des procédés de préparation de ces composés. Les composés représentés par la formule ci-dessus sont des inhibiteurs de la neuraminidase des virus de la grippe et peuvent être utilisés pour la prévention des infections grippales ou pour le traitement des patients atteints par les virus grippaux.
• Potent Inhibition of Influenza Sialidase by a Benzoic Acid Containing a 2-Pyrrolidinone Substituent
  作者：Venkatram R. Atigadda、Wayne J. Brouillette、Franco Duarte、Shoukath M. Ali、Yarlagadda S. Babu、Shanta Bantia、Pooran Chand、Naiming Chu、John A. Montgomery、David A. Walsh、Elise A. Sudbeck、James Finley、Ming Luo、Gillian M. Air、Graeme W. Laver

  DOI：10.1021/jm980707k

  日期：1999.7.1

  1-(4-carboxy-2-guanidinophenyl)pyrrolidin-2-one (8) was only a modest inhibitor of sialidase, the introduction of a hydroxymethyl or bis(hydroxymethyl) substituent at the C5' position of the 2-pyrrolidinone ring resulted in inhibitors (9 and 12, respectively) with low micromolar activity. Crystal structures of these inhibitors in complex with sialidase demonstrated that the substituents at the 5'-position of the 2-pyrrolidinone

  基于铅化合物4-（N-乙酰氨基）-3-胍基苯甲酸（BANA 113），其以2.5 microM的Ki抑制甲型流感唾液酸酶，设计了几种新型的唾液酸唾液酸酶芳香抑制剂。在这项研究中，BANA 113的N-乙酰基被2-吡咯烷酮环取代，该环的部分设计目的是为引入空间定向的侧链提供可能，该侧链可能与4-，5-和/或-相互作用唾液酸酶的6个亚位点。虽然母体结构1-（4-羧基-2-胍基苯基）吡咯烷-2--2-（8）只是适度的唾液酸酶抑制剂，但在2的C5'位置引入了羟甲基或双（羟甲基）取代基-吡咯烷酮环产生的微摩尔活性低的抑制剂（分别为9和12）。这些抑制剂与唾液酸酶复合的晶体结构表明2-吡咯烷酮环的5'-位的取代基在酶的4-和/或5-亚位相互作用。用疏水的3-戊基氨基取代12中的胍导致结合力大大增强，从而产生针对甲型流感病毒唾液酸酶的IC50约为50 nM的抑制剂（14），尽管对乙型流感病毒唾液酸酶的抑