N-(cyclopropylmethyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)formamide
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: XABBWSLQKRPYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)formamide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclopropylmethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  新型构象受限的茚满类似物的突变体等位脱氢酶1（IDH1）抑制剂的发现与构效关系研究

  摘要：

  通过基于结构的合理设计，发现和优化了各种茚满酰胺作为突变体IDH1抑制剂。最佳化合物在IDH1突变HT1080细胞系中显示出对IDH1 R132H酶活性的有效抑制和2HG的产生，良好的PK特性以及对IDH1 wt和IDH2 R140Q的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.029
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环丙基腈 在 C₄₆H₄₈N₂OP₂Ru 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到N-(cyclopropylmethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇作为C1源的腈和胺的无氢受体和无碱N甲酰化

  摘要：

  描述了一种使用甲醇作为C 1源，无化学计算量的活化剂的N甲酰化方法。腈和胺可以直接用作底物。N杂环卡宾配位的二氢化钌（II）配合物催化该反应，该配合物介导甲醇脱氢，腈还原和CN键形成，而无需任何外部碱，氢受体或氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400982

文献信息

• Discovery and structure-activity-relationship study of novel conformationally restricted indane analogues for mutant isocitric dehydrogenase 1 (IDH1) inhibitors
  作者：Qiangang Zheng、Shuai Tang、Xianlei Fu、Ziqi Chen、Yan Ye、Xiaojing Lan、Lei Jiang、Ying Huang、Jian Ding、Meiyu Geng、Min Huang、Huixin Wan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.029

  日期：2017.12

  The discovery and optimization of various of indane amides as mutant IDH1 inhibitors via structure-based rational design were reported. The optimal compounds demonstrated both potent inhibition in IDH1R132H enzymatic activity and 2HG production in IDH1 mutant HT1080 cell line, favorable PK properties and great selectivity against IDH1wt and IDH2R140Q.

  通过基于结构的合理设计，发现和优化了各种茚满酰胺作为突变体IDH1抑制剂。最佳化合物在IDH1突变HT1080细胞系中显示出对IDH1 R132H酶活性的有效抑制和2HG的产生，良好的PK特性以及对IDH1 wt和IDH2 R140Q的选择性。
• First report on bio-catalytic N-formylation of amines using ethyl formate
  作者：Rupesh E. Patre、Sanjib Mal、Pankaj R. Nilkanth、Sujit K. Ghorai、Sudhindra H. Deshpande、Myriem El Qacemi、Tomas Smejkal、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1039/c6cc07679c

  日期：——

  A Bio-catalyzed N-formylation reaction of different amines has been developed using ethyl formate as formylating agent. This protocol provides a facile and convenient strategy featuring mild reaction condition, high efficacy,...

  使用甲酸乙酯作为甲酰化剂，已经开发了不同胺的生物催化的N-甲酰化反应。该协议提供了一种轻而易举的策略，具有反应条件温和，疗效高，...
• Cu-Catalysed sustainable synthesis of formamide with glycerol derivatives as a carbonyl source <i>via</i> a radical-relay mechanism
  作者：Xingchao Dai、Xinzhi Wang、Carsten Kreyenschulte、Hangkong Yuan、Angelika Brückner、Feng Shi、Jabor Rabeah

  DOI：10.1039/d2gc03993a

  日期：——

  ZrIV ions decreases the amount of surface acidic sites, in particular, medium–strong acidic sites and promotes the formation of ˙OOH radicals. Isotopic tracing experiments confirmed that all the carbon atoms in the carbonyl group of formamide products are indeed from glycerol derivatives. Combined electron paramagnetic resonance (EPR) spin-trapping, operando attenuated total reflection (ATR)-FTIR spectroscopy

  以甘油衍生物（1,3-二羟基丙酮、甘油醛和乙醇酸）为羰基源，通过在沸石 5A 负载的铜基催化剂上催化的原位C-C 键裂解，胺的N-甲酰化可持续合成增值甲酰胺. 引入第二金属Zr IV离子可以大大提高Cu/5A催化剂的活性。催化剂表征结果表明，Zr IV的引入离子减少表面酸性位点的数量，特别是中强酸性位点，并促进˙OOH自由基的形成。同位素示踪实验证实，甲酰胺产物羰基中的所有碳原子确实来自甘油衍生物。结合电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获、原位衰减全反射 (ATR)-FTIR 光谱和控制实验表明，苯胺和 DHA 与甲苯胺的反应涉及 GA 和 HCOOH 中间体以及通过˙OH–˙OOH 的˙NHPh 自由基激进中继机制。
• Tailoring Active Cu2O/Copper Interface Sites for N‐Formylation of Aliphatic Primary Amines with CO2/H2
  作者：Xingchao Dai、Teng Li、Bin Wang、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Shujuan Liu、Dongcheng He、Hangkong Yuan、Angelika Brückner、Feng Shi、Jabor Rabeah、Xinjiang Cui

  DOI：10.1002/anie.202217380

  日期：——

  N-formylation of aliphatic primary amines with CO2/H2 to formamide is achieved with a heterogeneous non-noble metal Cu-based catalyst containing Cu2O/Cu interface sites.

  使用包含 Cu 2 O/Cu 界面位点的多相非贵金属 Cu 基催化剂实现脂肪族伯胺与 CO 2 /H 2 的N-甲酰化作用。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛