3-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl acetate | 1186200-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: (3-Methyl-2-pyridin-2-ylphenyl) acetate
• CAS: 1186200-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GYAMLJDXZXLQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的Pd纳米颗粒催化的直接芳香族C–H活化/乙酰氧基化

  摘要：

  通过使用负载在氧化石墨烯上的钯纳米颗粒（PdNPs / GO）作为催化剂，成功开发了首个固体负载的定向芳族CH活化/乙酰氧基化反应。该方法的实用性通过简单的催化剂制备，高催化效率，宽泛的官能团耐受性和易于扩大反应规模得到证明。热过滤试验和Hg（0）中毒试验表明了催化活性物质的异质性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02967

文献信息

• Ligand Control in Selective C-H Oxidative Functionalization Using Pd-PEPPSI-Type Complexes
  作者：Ekaterina Bolbat、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/ejoc.201600322

  日期：2016.7

  To achieve high selectivity in directed C–H activation, an NHC ligand was introduced to a palladium catalyst. A range of Pd-PEPPSI complexes were applied in the direct acetoxylation of 2-phenylpyridine. The best catalyst was found to be the one based on a diisopropylphenyl-substituted NHC ligand, and this was successfully used for the functionalization of sp2as well as more challenging sp3bonds for

  为了在定向 C-H 活化中实现高选择性，将 NHC 配体引入钯催化剂。一系列 Pd-PEPPSI 配合物被应用于 2-苯基吡啶的直接乙酰氧基化。发现最好的催化剂是基于二异丙基苯基取代的 NHC 配体的催化剂，这已成功用于 sp2 的功能化以及用于各种底物的更具挑战性的 sp3 键。与之前报道的结果相比，所探索的方法显示出高度改进的选择性，单乙酰氧基化产物的产率高达 96%。动力学研究表明，催化剂的空间位阻在决定转化率和选择性方面不太重要；尽管存在诱导期，但表明催化剂本质上是分子的。（较少的）
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective C–H Acetoxylation and Hydroxylation Reactions
  作者：Yunxiang Wu、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01494

  日期：2017.7.7

  An efficient Cp*Rh(III)-catalyzed, chelation-assisted C(sp2)–H acetoxylation and hydroxylation reaction has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions and allows for selective preparation of C–H acetoxylation and hydroxylation products, thus providing a good complement to previous C–H oxygenation reactions and expanding the field of Cp*Rh(III)-catalyzed C–H functionalizations

  首次开发了一种有效的Cp * Rh（III）催化，螯合辅助的C（sp 2）-H乙酰氧基化和羟基化反应。该反应在温和的条件下进行，可选择性制备C–H乙酰氧基化和羟基化产物，从而为以前的C–H氧化反应提供了良好的补充，并扩大了Cp * Rh（III）催化的C–H功能化的范围。
• Cu-catalyzed selective Oxygenation of Aryl C‒H Bonds with O2 and MnO2 as Terminal Oxidants
  作者：Muhammad Siddique、Qifeng Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1055/a-1906-2916

  日期：——

  Herein, We present efficient methods for the copper-catalyzed selective oxidation of aromatic C-H bonds under O2 or/and MnO2 conditions. A range of 2-arylpyridines and 2-arylpyrimidines was used for the synthesis of controlled mono/di acetoxylative products in moderate to good yields (29-99%) in the presence of 20 mol% CuO(nano), O2 with HOAc/Ac2O as an acetoxy source and solvent. The mono selective hydroxylation of C-H bonds was also achieved with Cu(OAc)2 as the catalyst. For the reaction mechanism, the trivalent copper intermediate might be involved in the catalytic cycle.

  在此，我们提出了一种高效的铜催化选择性氧化芳香族C-H键的方法，在O2或/和MnO2条件下。在20 mol％ CuO（纳米）存在，以HOAc / Ac2O作为乙酰氧源和溶剂的情况下，使用一系列2-芳基吡啶和2-芳基嘧啶合成可控的单/双乙酰氧化产物，产率在中等至良好之间（29-99％）。使用Cu（OAc）2作为催化剂也可以实现C-H键的单选择性羟基化。对于反应机理，三价铜中间体可能参与催化循环。
• Mild Palladium-Catalyzed C–H Alkylation Using Potassium Alkyltrifluoroborates in Combination with MnF₃
  作者：Sharon R. Neufeldt、Cydney K. Seigerman、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol400888r

  日期：2013.5.3

  A Pd-catalyzed method for ligand-directed C-H alkylation with organoboron reagents is described. The combination of potassium organo-trifluoroborates, MnF3, and a Pd-II catalyst effects pyridine and amide-directed C-H alkylation. These reactions proceed under mild conditions (25-40 degrees C in weakly acidic media), are effective for installing methyl and 1 degrees alkyl groups, and do not require promoters such as benzoquinone.
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-Benzoxylation of sp² C−H Bond
  作者：Zhishi Ye、Wenhui Wang、Fang Luo、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol901609t

  日期：2009.9.3

  A rhodium-catalyzed ortho-benzoxylation of the sp(2) C-H bond by carboxylic acids Is described. The procedure tolerates carbomethoxy, formyl, bromo, chloro, and nitro groups, providing the benzoxylated products in moderate to good yields. Importantly, no external oxidant was required for the transformation.