4.7-Dioxononansaeure-methylester | 66085-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4.7-Dioxononansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 4,7-dioxononanoate
• CAS: 66085-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AUBSEKVYXPFQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基己烷-3-酮 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium permanganate 、 Amberlyst-A₂₁ 、 lithium methanolate 作用下， 反应 6.75h， 生成 4.7-Dioxononansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-A21 as a New and Efficient Surface Catalyst for the Conjugate Addition of Nitroalkanes to Methyl Acrylate: An Improved Synthesis of Methyl 4-Nitro- and 4-Oxo-alkanoates

  摘要：

  在没有溶剂的情况下，使用Amberlyst-A21对亚硝基烯烃进行共轭加成到丙烯酸甲酯，可以获得良产率的4-硝基烷酸甲酯。随后使用高锰酸钾进行Nef反应，可以得到功能化的4-氧烷酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28054

文献信息

• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 431 - 438
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Methoxycarbonylation versus Hydroacylation of Ethene; Dramatic Influence of the Ligand in Cationic Palladium Catalysis
  作者：Robert I. Pugh、Eite Drent

  DOI：10.1002/1615-4169(200209)344:8<837::aid-adsc837>3.0.co;2-1

  日期：2002.9

  The palladium-catalysed carbonylation of ethene in methanol shows acute sensitivity towards the diphosphine ligand used. Systems based on 1,3-bis(di-t-butylphosphino)propane afford catalysts for fast, selective methoxycarbonylation to methyl propionate; the corresponding catalyst based on 1,2-bis(di-t-butylphosphino)ethane hydroacylates ethene to diethyl ketone at high rates. The use of less sterically demanding ligands, hydrogen and auxiliary acid are explored and mechanistic implications discussed.
• BALLINI, R.;PETRINI, M.;ROSINI, G., SYNTHESIS,(1987) N 8, 711-713
  作者：BALLINI, R.、PETRINI, M.、ROSINI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Amberlyst-A21 as a New and Efficient Surface Catalyst for the Conjugate Addition of Nitroalkanes to Methyl Acrylate: An Improved Synthesis of Methyl 4-Nitro- and 4-Oxo-alkanoates
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1987-28054

  日期：——

  Utilization of Amberlyst-A21 without solvent in the conjugate addition of nitroalkenes to methyl acrylate, affords 4-nitroalkanoic methyl esters in good yields. Successive Nef reaction, using potassium permanganate, provides functionalized 4-oxoalkanoic methyl esters.

  在没有溶剂的情况下，使用Amberlyst-A21对亚硝基烯烃进行共轭加成到丙烯酸甲酯，可以获得良产率的4-硝基烷酸甲酯。随后使用高锰酸钾进行Nef反应，可以得到功能化的4-氧烷酸甲酯。