N-methyl-N-(2-phenylethyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-phenylethyl)hydroxylamine
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: HNSGMUUTQQYSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-phenylethyl)hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  流动化学的功能性有机锂试剂无催化剂胺化

  摘要：

  报告的是在温和的反应条件下，使用流动微反应器，通过精心设计的胺化试剂，对功能性有机锂中间体进行了亲电胺化反应。胺化试剂经过优化，可在不使用任何催化剂的情况下实现有效的CN键形成。通过使用流动微反应器，在温和的反应条件下，在1分钟内成功进行了官能化芳基锂的亲电子胺化反应。胺化试剂也通过流动方法制备。根据停止流NMR分析，快速优化了制备胺化试剂的反应时间，而无需进行后处理。集成的单流合成，包括芳基锂的生成，胺化试剂的制备，

  DOI：

  10.1002/anie.201713031
• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N-(2-phenylethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过铵自由基合成芳胺。

  摘要：

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201708693

文献信息

• A Catalyst-Free Amination of Functional Organolithium Reagents by Flow Chemistry
  作者：Heejin Kim、Yuya Yonekura、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201713031

  日期：2018.4.3

  of functional organolithium intermediates with well‐designed aminating reagents under mild reaction conditions using flow microreactors. The aminating reagents were optimized to achieve efficient C−N bond formation without using any catalyst. The electrophilic amination reactions of functionalized aryllithiums were successfully conducted under mild reaction conditions, within 1 minute, by using flow

  报告的是在温和的反应条件下，使用流动微反应器，通过精心设计的胺化试剂，对功能性有机锂中间体进行了亲电胺化反应。胺化试剂经过优化，可在不使用任何催化剂的情况下实现有效的CN键形成。通过使用流动微反应器，在温和的反应条件下，在1分钟内成功进行了官能化芳基锂的亲电子胺化反应。胺化试剂也通过流动方法制备。根据停止流NMR分析，快速优化了制备胺化试剂的反应时间，而无需进行后处理。集成的单流合成，包括芳基锂的生成，胺化试剂的制备，
• Synthesis of Arylamines via Aminium Radicals
  作者：Thomas D. Svejstrup、Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Valentin M. Aubert、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708693

  日期：2017.11.20

  structural motifs from simple building blocks is desirable but still challenging. We demonstrate that protonated electron-poor O-aryl hydroxylamines give aminium radicals in the presence of Ru(bpy)3 Cl2 . These highly electrophilic species undergo polarized radical addition to aromatic compounds in high yield and selectivity. We successfully applied this method to the late-stage modification of chiral catalyst

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。