2-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyridine | 4373-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methyl-3-nitro-phenyl)-pyridin；2-(3-Nitro-p-tolyl)pyridine
• CAS: 4373-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: CROHUYXLLHMNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  356.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyridine 在 sodium sulfide 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-(2-methyl-5-[2]pyridyl-phenyl)-propanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE PREPARATION OF ANTIMALARIALS FROM PYRIDINE

  摘要：

  芳基锂化合物加入吡啶，随后进行空气氧化可得到几种2-芳基吡啶的满意产率。这些化合物可被过苯甲酸氧化成2-芳基吡啶-N-氧化物，从中可以获得2-芳基-4-和6-氯吡啶。2-芳基吡啶和芳基锂化合物产率较低的2,6-二芳基吡啶。从三种不同的2-芳基吡啶中合成了三种类似于贫血原虫喹诺酮类的抗疟疾药物模型。

  DOI：

  10.1139/v53-061
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基醋酸铵 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到2-(4-methyl-3-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru3(CO)12 催化的邻位金属化策略对芳烃进行间位选择性 CAr-H 硝化

  摘要：

  描述了过渡金属催化芳烃间位选择性 CAr-H 硝化的第一个例子。以Ru3(CO)12为催化剂，以Cu(NO3)2·3H2O为硝基源，以间位选择性专门硝化了具有多种N-杂环或肟基作为导向基团的广谱芳烃。机理研究表明，形成了一种新的 18e-八面体钌物质作为关键的邻位 CAr-H 金属化中间体，这可能是随后的间选择性亲电芳香取代 (SEAr) 的原因。此外，这种方法为许多有用的药物分子的原子/分步经济合成提供了快速通道策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03402

文献信息

• Mono-nitration of aromatic compounds via their nitric acid salts
  作者：Pingsheng Zhang、Miall Cedilote、Thomas P. Cleary、Michael E. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.027

  日期：2007.12

  Aromatic compounds bearing a basic nitrogen atom can be converted to the corresponding nitric acid salts. Mono-nitration of the compounds can be carried out by adding a dichloromethane solution of the salts to sulfuric acid, or by adding acetyl chloride (or trifluoroacetic anhydride) to a dichloromethane solution of the salts. This protocol provides, among other benefits, the most convenient and reliable

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Mono-nitration of aromatic compounds
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2327677A1

  公开（公告）日：2011-06-01

  A process to produce a compound of the formula is provided.

  一种生产式化合物的工艺 的工艺。
• US7429589B2
  申请人：——

  公开号：US7429589B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• [EN] MONO-NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] MONO-NITRATION DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007125034A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A method of nitrating a compound selected from the group consisting of Formulas (AA) (BB) (CC) (DD) wherein Ar is a nitratable aromatic ring, R¹, R², R³, and R⁴ are hydrogen, alkyl or an aromatic groups, G is selected from the group consisting of CR¹R², O, S, SO and SO₂, R is a heterocyclic ring or other groups bearing a basic nitrogen atom 10 and n is an an integer of 1 to 12 is provided.
  [FR] L'invention concerne un procédé de nitration d'un composé choisi parmi le groupe comprenant les formules (AA) (BB) (CC) (DD), dans lesquelles Ar est un anneau aromatique pouvant être nitraté, R¹, R², R³, et R⁴ représentent l'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aromatique, G est choisi parmi le groupe comprenant CR¹R², O, S, SO et SO₂, R est un anneau hétérocyclique ou d'autres groupes portant un atome d'azote basique et n est un nombre entier compris entre 1 et 12.