N-(2-naphthalenesulfonyl)indol-3-ylacetonitrile | 1439161-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthalenesulfonyl)indol-3-ylacetonitrile
• CAS: 1439161-63-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 346.409
• InChiKey: OWCHFMBFLPAMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthalenesulfonyl)indol-3-ylacetonitrile 、 乙基溴化镁 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 以65%的产率得到1-[(2-naphthalenesulfonyl-1H-indol-3-yl)methyl]cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT₆Receptor Ligands

  摘要：

  Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT(6) receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT(6) over 5-HT(1a) and 5-HT(4) receptors and interesting activity against 5-HT(6) (K(i) =∼0.15 μM; IC(50) =∼0.20 μM).

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200396
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 、 2-萘磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以45%的产率得到N-(2-naphthalenesulfonyl)indol-3-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT₆Receptor Ligands

  摘要：

  Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT(6) receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT(6) over 5-HT(1a) and 5-HT(4) receptors and interesting activity against 5-HT(6) (K(i) =∼0.15 μM; IC(50) =∼0.20 μM).

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200396