allyl 2-hydroxy-5-nitrobenzoate | 1080633-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-hydroxy-5-nitrobenzoate
• 英文别名: allyl 5-nitrosalicylate；Prop-2-enyl 2-hydroxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 1080633-30-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: NORRQEZNJWSAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 allyl 2-hydroxy-5-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到allyl 2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethoxy)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Analogues of an Unnatural Amino Acid that Mimics a Tripeptide β-Strand

  摘要：

  This paper introduces polar and hydrophobic variants of the unnatural amino acid Hao, which mimics the hydrogen-bonding functionality of one edge of a beta-strand. In these variants, the methyl side chain of Hao is replaced with acidic, basic, and hydrophobic groups. These modifications can impart improved solubility and additional side-chain interactions to peptides containing Hao.

  DOI：

  10.1021/ol8021897
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到allyl 2-hydroxy-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Analogues of an Unnatural Amino Acid that Mimics a Tripeptide β-Strand

  摘要：

  This paper introduces polar and hydrophobic variants of the unnatural amino acid Hao, which mimics the hydrogen-bonding functionality of one edge of a beta-strand. In these variants, the methyl side chain of Hao is replaced with acidic, basic, and hydrophobic groups. These modifications can impart improved solubility and additional side-chain interactions to peptides containing Hao.

  DOI：

  10.1021/ol8021897

文献信息

• 5-Aminosalicylsäure-O-sulfate von physiologisch unbedenklichen Basen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Henning Berlin GmbH Chemie und Pharmawerk

  公开号：EP0130549B1

  公开（公告）日：1987-03-04
• US4837229A
  申请人：——

  公开号：US4837229A

  公开（公告）日：1989-06-06
• Functionalized Analogues of an Unnatural Amino Acid that Mimics a Tripeptide β-Strand
  作者：Tatyana V. Khasanova、Omid Khakshoor、James S. Nowick

  DOI：10.1021/ol8021897

  日期：2008.11.20

  This paper introduces polar and hydrophobic variants of the unnatural amino acid Hao, which mimics the hydrogen-bonding functionality of one edge of a beta-strand. In these variants, the methyl side chain of Hao is replaced with acidic, basic, and hydrophobic groups. These modifications can impart improved solubility and additional side-chain interactions to peptides containing Hao.