4-氯-5-硝基水杨基苯胺 | 6490-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-硝基水杨基苯胺
• 英文名称: 4'-chloro-2-hydroxy-5-nitrobenzanilide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-5-nitro-2-oxoniobenzenecarboximidate
• CAS: 6490-98-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₄
• 分子量: 292.678
• InChiKey: CDYKTFABNOULII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-硝基水杨基苯胺 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHOEB, H. A., EGYPT. J. CHEM., 1979, 22, N 3, 245-254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 苯 作用下， 生成 4-氯-5-硝基水杨基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Taborsky et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1959, vol. 48, p. 503,505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In vitro activity of salicylamide derivatives against vancomycin-resistant enterococci
  作者：Sarka Pospisilova、Hana Michnova、Tereza Kauerova、Karel Pauk、Peter Kollar、Jarmila Vinsova、Ales Imramovsky、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.011

  日期：2018.7

  A series of 13 salicylamide derivatives was assessed for antibacterial activity against three isolates of vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE) and Enterococcus faecalis ATCC 29212 as a quality standard. The minimum inhibitory concentration was determined by the broth microdilution method with subsequent subcultivation of aliquots to assess minimum bactericidal concentration. The growth

  评估了一系列13种水杨酰胺衍生物对耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）和粪肠球菌的三种分离物的抗菌活性ATCC 29212作为质量标准。通过肉汤微量稀释法确定最小抑制浓度，随后将等分试样亚培养，以评估最小杀菌浓度。通过时间杀灭试验确定生长动力学。氨苄西林，环丙沙星，四环素和万古霉素被用作参考抗菌药物。被研究的化合物中的三个对VRE（0.199–25 µM）表现出强大的抑菌活性，与氨苄西林和环丙沙星相比具有更强的抑菌活性。此外，还测试了这些化合物与万古霉素，环丙沙星和四环素的协同作用，而5-氯-2-羟基-N-[4-（三氟甲基）苯基]苯甲酰胺显示出最高的效力，并且与万古霉素对VRE 368有协同活性。使用人单核细胞白血病THP-1细胞并根据LD 50筛选最有效的化合物的细胞毒性值，可以说该化合物对人细胞的毒性微不足道。
• Halogenated salicylanilides for treating clostridium infections
  申请人：UNION therapeutics A/S

  公开号：US10463680B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to halogenated salicylanilides, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, for use in the treatment of an infection in a subject caused by Clostridium bacteria, particularly a C. difficile infection. The halogenated salicylanilides are expected to be useful in the treatment of C. difficile associated diseases including C. difficile associated diarrhea and C. difficile associated colitis.

  本发明涉及卤代水杨酰苯胺或其药学上可接受的盐或酯，用于治疗梭状芽孢杆菌引起的受试者感染，特别是艰难梭菌感染。卤代水杨酰苯胺有望用于治疗艰难梭菌相关疾病，包括艰难梭菌相关腹泻和艰难梭菌相关结肠炎。
• Antibacterial use of halogenated salicylanilides
  申请人：UNION therapeutics A/S

  公开号：US10758553B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The invention relates to a halogenated salicylanilide selected from closantel, rafoxanide, oxyclozanide and niclosamide and derivatives thereof including salts, hydrates, esters and the like for use in the topical treatment or prevention of infections caused by Gram-positive bacteria such as Staphylococcus, in particular Staphylococcus aureus, and Streptococcus, in particular Streptococcus pyogenes. Grain positive bacteria treated with the halogenated salicylanilides exhibit a very low frequency of appearance of resistant mutants compared to commonly used topical antibiotics.

  本发明涉及一种卤代水杨酰苯胺，选自closingantel、rafoxanide、oxyclozanide和niclosamide及其衍生物，包括盐类、水合物、酯类等，用于局部治疗或预防革兰氏阳性菌如葡萄球菌，特别是金黄色葡萄球菌和链球菌，特别是化脓性链球菌引起的感染。与常用的局部抗生素相比，使用卤代水杨酰苯胺处理的革兰氏阳性细菌出现抗药性突变体的频率非常低。
• Halogenated salicylanilides for treating Clostridium infections
  申请人：UNION therapeutics A/S

  公开号：US10857164B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention relates to halogenated salicylanilides, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, for use in the treatment of an infection in a subject caused by Clostridium bacteria, particularly a C. difficile infection. The halogenated salicylanilides are expected to be useful in the treatment of C. difficile associated diseases including C. difficile associated diarrhoea and C. difficile associated colitis.

  本发明涉及卤代水杨酰苯胺或其药学上可接受的盐或酯，用于治疗梭状芽孢杆菌引起的受试者感染，特别是艰难梭菌感染。卤代水杨酰苯胺有望用于治疗艰难梭菌相关疾病，包括艰难梭菌相关腹泻和艰难梭菌相关结肠炎。
• Compositions and methods for protecting a host from enteric toxigenic pathogens
  申请人：The Hospital For Sick Children

  公开号：US11166926B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  A method of protecting a host from an enteric toxigenic pathogen comprises administering a salicylanilide to the host. A method of reducing virulence of an enteric toxigenic pathogen comprises administering a salicylanilide to a host infected with or at risk of infection with pathogen. A method of reducing recurrence of an infection caused by an enteric toxigenic pathogen, comprises administering a salicylanilide to a host previously infected with the pathogen.

  一种保护宿主免受肠毒性病原体感染的方法包括向宿主施用水杨酰苯胺。一种降低肠道毒性病原体毒力的方法，包括向感染或有可能感染病原体的宿主施用水杨酰苯胺。一种减少由肠道致毒病原体引起的感染复发的方法，包括向先前感染病原体的宿主施用水杨酰苯胺。