6,7-dimethoxy-1-methyl-isoquinoleine-3-carboxylate d'ethyle | 5825-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methyl-isoquinoleine-3-carboxylate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-methyl-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Methyl-6,7-dimethoxy-isochinolin-3-carbonsaeure-ethylester；6,7-Dimethoxy-1-methylisochinolin-3-carbonsaeureethylester；1-Methyl-3-carbethoxy-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 5825-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: OGKVJSXYVKGKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methyl-isoquinoleine-3-carboxylate d'ethyle 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-para-anisyl-7,8-dimethoxy-4,5-dimethyl-3-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydropyrazolo<3,4-c>isoquinoleine-3a-carboxylate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Moustaid, Khadija; An, Nguyen Dinh; Laude, Bernard, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 802 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-methyl-isoquinoleine-3-carboxylate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  有效获取 C1 和 C3 功能化异喹啉：走向潜在的镧系元素配体

  摘要：

  使用 Pictet-Grams 或 Bischler-Napieralski 方法通过两种不同的途径合成了高度取代的异喹啉。虽然第一个合成提供了 C1 功能化的 1,3-二甲基异喹啉衍生物，但第二种方法允许在具有挑战性的 C3 位置分离带有反应性酯功能的异喹啉衍生物。在可以在异喹啉环的 C1 和 C3 位置独立或同时进行的大量有效化学中，1,3-二溴甲基异喹啉衍生物已被证明是合成用于镧系络合的高价值配体的有效中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001691

文献信息

• Regiospecific Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines. Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin Aaptamine
  作者：Pedro Molina、Angel Vidal、Isidora Barquero

  DOI：10.1055/s-1996-4367

  日期：1996.10

  Preparation of 6,7-dimethoxy-1-methyl-8-nitroisoquinoline and 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline, used as precursors in the synthesis of the alkaloid aaptamine, is reported. The method is based on the regiospecific electrocyclization of the appropriate β-arylvinyl ketenimine available by aza-Wittig reaction of the corresponding vinyl iminophosphorane with (trimethylsilyl)ethenone.

  报道了用于合成生物碱aaptamine的前体物质6,7-二甲氧基-1-甲基-8-硝基异喹啉和6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉的制备方法。该方法基于特定区域的电环化反应，利用适当的β-芳基乙烯基烯胺，该烯胺可通过相应的乙烯亚胺磷烷与(三甲基硅基)乙烯酮的aza-Wittig反应获得。
• Van Broeck; Van Doren; Hoornaert, Synthesis, 1992, # 5, p. 473 - 476
  作者：Van Broeck、Van Doren、Hoornaert

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Access to C1- and C3-Functionalized Isoquinolines: Towards Potential Lanthanide Ligands
  作者：Fabien Caillé、Frédéric Buron、Éva Tóth、Franck Suzenet

  DOI：10.1002/ejoc.201001691

  日期：2011.4

  Highly substituted isoquinolines have been synthesized by two different pathways using either a Pictet–Grams or a Bischler–Napieralski approach. While the first synthesis afforded C1-functionalizable 1,3-dimethylisoquinoline derivatives, the second approach allowed the isolation of isoquinoline derivatives bearing a reactive ester function at the challenging C3 position. Among the large variety of

  使用 Pictet-Grams 或 Bischler-Napieralski 方法通过两种不同的途径合成了高度取代的异喹啉。虽然第一个合成提供了 C1 功能化的 1,3-二甲基异喹啉衍生物，但第二种方法允许在具有挑战性的 C3 位置分离带有反应性酯功能的异喹啉衍生物。在可以在异喹啉环的 C1 和 C3 位置独立或同时进行的大量有效化学中，1,3-二溴甲基异喹啉衍生物已被证明是合成用于镧系络合的高价值配体的有效中间体。
• Moustaid, Khadija; An, Nguyen Dinh; Laude, Bernard, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 802 - 808
  作者：Moustaid, Khadija、An, Nguyen Dinh、Laude, Bernard、Mercier, Marie-France、Sedqui, Ahmed

  DOI：——

  日期：——