6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline-3-carboxylic acid | 51844-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-6,7-dimethoxyisochinolin-3-carbonsaeure
• CAS: 51844-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: RILXPEYKDBNEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline-3-carboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到6,7-二甲氧基-1-甲基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines. Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin Aaptamine

  摘要：

  报道了用于合成生物碱aaptamine的前体物质6,7-二甲氧基-1-甲基-8-硝基异喹啉和6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉的制备方法。该方法基于特定区域的电环化反应，利用适当的β-芳基乙烯基烯胺，该烯胺可通过相应的乙烯亚胺磷烷与(三甲基硅基)乙烯酮的aza-Wittig反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4367
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methyl-isoquinoleine-3-carboxylate d'ethyle 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines. Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin Aaptamine

  摘要：

  报道了用于合成生物碱aaptamine的前体物质6,7-二甲氧基-1-甲基-8-硝基异喹啉和6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉的制备方法。该方法基于特定区域的电环化反应，利用适当的β-芳基乙烯基烯胺，该烯胺可通过相应的乙烯亚胺磷烷与(三甲基硅基)乙烯酮的aza-Wittig反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4367

文献信息

• Novel Oxime Derivatives and Their Use As Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptors
  申请人：Schann Stephan

  公开号：US20120277212A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides new oxime derivatives of the general formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals. This invention further provides new oxime derivatives of the general formula (I) consisting of modulators of nervous system receptors sensitive to glutamate, which makes them particularly suitable for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders. In particular embodiments, the new oxime derivatives of the invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs). The invention further provides positive allosteric modulators of mGluRs and more specifically positive alSosteric modulators of mGluR4.

  本发明提供了一般式（I）的新的肟衍生物，以及包含它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防与改变谷氨酸信号和/或功能相关的疾病和/或与哺乳动物中谷氨酸水平或信号改变有关的疾病的用途。本发明还提供了一般式（I）的新的肟衍生物，它们是对谷氨酸敏感的神经系统受体的调节剂，因此特别适用于治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神障碍。在特定实施例中，本发明的新的肟衍生物是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的调节剂。本发明还提供了mGluRs的正向异构调节剂，更具体地说是mGluR4的正向异构调节剂。
• NOVEL OXIME DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Domain Therapeutics

  公开号：EP2493871B1

  公开（公告）日：2014-09-03
• US8962627B2
  申请人：——

  公开号：US8962627B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• Regiospecific Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines. Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin Aaptamine
  作者：Pedro Molina、Angel Vidal、Isidora Barquero

  DOI：10.1055/s-1996-4367

  日期：1996.10

  Preparation of 6,7-dimethoxy-1-methyl-8-nitroisoquinoline and 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline, used as precursors in the synthesis of the alkaloid aaptamine, is reported. The method is based on the regiospecific electrocyclization of the appropriate β-arylvinyl ketenimine available by aza-Wittig reaction of the corresponding vinyl iminophosphorane with (trimethylsilyl)ethenone.

  报道了用于合成生物碱aaptamine的前体物质6,7-二甲氧基-1-甲基-8-硝基异喹啉和6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉的制备方法。该方法基于特定区域的电环化反应，利用适当的β-芳基乙烯基烯胺，该烯胺可通过相应的乙烯亚胺磷烷与(三甲基硅基)乙烯酮的aza-Wittig反应获得。