6-nitrobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 91532-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 6-nitrobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 1,2,3-Benzotriazin-4(3h)-one, 6-nitro-；6-nitro-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 91532-29-5
• 化学式: C₇H₄N₄O₃
• mdl: MFCD09028385
• 分子量: 192.134
• InChiKey: HFYBDBPOKYEMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(3-(6-nitro-4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl)butyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives as leukotriene A 4 hydrolase aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  A series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives were designed, synthesized and their inhibitory activities against leukotriene A(4) hydrolase aminopeptidase in vitro were evaluated. Many compounds showed moderate to good activities at the concentration of 10 mu mol/L. Among them, compound IV-16 exhibited the highest inhibitory activity up to 80.6% with an IC50 of 1.30 +/- 0.20 mu mol/L. The compound IV-16 was also tested the proliferation inhibitory activities in THP1 human AML cell line and its binding model with LTA(4)H enzyme by molecular docking was studied. It indicated that 1,2,3-benzotriazin-4-one was a promising scaffold for further study. The relationship between structure and inhibitory activity was also preliminarily discussed. (C) 2016 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.014
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-硝基吲唑 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-nitrobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进苯并三嗪酮的脱氮转环组装苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮

  摘要：

  通过苯并三嗪酮的无金属脱氮环环化，开发了苯并[ c ][1,2]二硫醇-3-酮的便捷合成方法，这是酸介导苯并三嗪酮杂环化的第一个例子。这种新发现的苯并三嗪酮的反应活性使得通过使用硫化钠作为硫源在简单的反应条件下能够以良好的产率简化合成各种苯并[ c ][1,2]二硫醇-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03638

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• Oxidative Rearrangement of 3-Aminoindazoles for the Construction of 1,2,3-Benzotriazine-4(3<i>H</i>)-ones at Ambient Temperature
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02813

  日期：2018.10.19

  A novel oxidative rearrangement of 3-aminoindazoles is reported, enabling the production of diverse functionalized 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones in good yields at room temperature. The key success of this unprecedented transformation of 3-aminoindazoles is the use of water as cosolvent, which could facilitate the halogen-induced ring expansion of 3-aminoindazoles under oxidative conditions.

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。
• Synthesis and Nematicidal Activities of 1,2,3-Benzotriazin-4-one Derivatives against <i>Meloidogyne incognita</i>
  作者：Gaolei Wang、Xiulei Chen、Yayun Deng、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b01762

  日期：2015.8.12

  A series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives were synthesized by the reaction of 3-bromoalkyl-1,2,3-benzotriazin-4-ones with potassium salt of 2-cyanoimino-4-oxothiazolidine in the presence of potassium iodide. Nematicidal assays in vivo showed that some of them exhibited good control efficacy against the cucumber root-knot nematode disease caused by Meloidogyne incognita, up to 100% at the

  通过3-溴烷基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮与2-氰基氨基-4-氧噻唑烷的钾盐反应，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物。碘化钾的存在。杀线虫试验在体内表明，它们中的一些表现出对所造成的黄瓜根结线虫病良好的防治效果南方根结线虫以10.0毫克的L的浓度，最高可达100％-1，表明1,2,3-苯并三-4-one衍生物可能是新型杀线虫剂的潜力。杀线虫活性受分子中取代基类型，取代位置和接头长度的组合影响。浓度为5.0和1.0 mg L –1时的抑制率数据还提供了具有高抑制活性的化合物。当在体外测试时，没有一个对隐孢霉菌有直接抑制作用。体内和体外数据之间显着差异的研究正在进行中。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cai Sui Xiong

  公开号：US20080020985A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed are 1-arylamino-phthalazines, 4-arylamino-benzo[d][1,2,3]triazines, and analogs thereof effective as activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明披露了1-芳基氨基-菲啶嗪、4-芳基氨基苯并[d][1,2,3]三嗪及其类似物，它们有效激活半胱氨酸蛋白酶和诱导细胞凋亡。本发明的化合物在治疗各种临床病症中具有用途，这些病症中存在不受控制的异常细胞生长和扩散。
• 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobiziden Mitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0108352A2

  公开（公告）日：1984-05-16

  Die neuen 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one können durch Umsetzung von Benzo-1,2,3-triazin-4-onen mit einer Propargylverbindung hergestellt werden. Die neuen Verbindungen können als Wirkstoffe in mikrobiziden Mitteln verwendet werden.

  新的 3-(3-碘丙炔基)-苯并-1,2,3-三嗪-4-酮可通过苯并-1,2,3-三嗪-4-酮与丙炔基化合物反应制备。 新化合物可用作杀微生物剂的活性成分。

表征谱图