2-(2-methoxy-3-nitrophenyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-3-nitrophenyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃S
• 分子量: 251.266
• InChiKey: GUJKMAYXUYMACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-3-nitrophenyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole 在 钯 氢气 、 crude residue 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、9.19 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以to get the desired 2-methoxy-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)aniline (35 mg, 43% yield)的产率得到2-methoxy-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  AMIDE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES

  摘要：

  具有以下公式I的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，可用于通过作用于Tyk-2来引起信号转导抑制，从而调节IL-12，IL-23和/或IFNα。

  公开号：

  US20150299183A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(2-methoxy-3-nitrophenyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHα RESPONSES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMIDE, UTILES COMME MODULATEURS D'IL-12, IL-23 ET/OU DE RÉPONSES À L'IFN&Agr;

  摘要：

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNa的调节是有用的。

  公开号：

  WO2014074661A1

文献信息

• Amide-substituted heterocyclic compounds useful as modulators of IL-12, IL-23 and/or IFN alpha responses
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10000480B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有下式 I 的化合物 或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 如本文所定义，通过作用于 Tyk-2，导致信号转导抑制，可用于调节 IL-12、IL-23 和/或 IFNα。
• AMIDE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPH RESPONSES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2922846A1

  公开（公告）日：2015-09-30
• AMIDE-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN-ALPHA
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2922846B1

  公开（公告）日：2018-10-03
• US9505748B2
  申请人：——

  公开号：US9505748B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• USRE47929E1
  申请人：——

  公开号：USRE47929E1

  公开（公告）日：2020-04-07