(1R,2S)-methyl 1-(benzoxazol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (1R,2S)-methyl 1-(benzoxazol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: BVDGSVPHCKHPJG-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,2S)-methyl 1-(benzoxazol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t

文献信息

• Thermally Induced Cycloadditions of Donor/Acceptor Carbenes
  作者：Stephanie R. Ovalles、Jørn H. Hansen、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol201628d

  日期：2011.8.19

  The thermal decomposition of aryldiazoacetates and aryldiazoketones in the absence of a catalyst leads to synthetically useful transformations. The thermal reaction of aryldiazoacetates with alkenes generates cyclopropanes in 68-97% yield and with good diastereoselectivity (up to 19:1 dr) when the aryl substituent is electron-rich. The thermal reaction of aryldiazoketones with alkenes generated cyclobutanones in 71-94% yield and with good diastereocontrol (>= 9:1 dr).