N-[4-(carboxymethyl)phenylmethyl]-2-methylbenzoxazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-[4-(carboxymethyl)phenylmethyl]-2-methylbenzoxazolium bromide
• 英文别名: 3-(4-(Carboxymethyl)benzyl]-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium bromide；3-(4-(Carboxymethyl) benzyl]-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium bromide；2-[4-[(2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium-3-yl)methyl]phenyl]acetic acid;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆NO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: LYLLAKAICBHWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(carboxymethyl)phenylmethyl]-2-methylbenzoxazolium bromide 、 2-{(E)-2-[acetyl(phenyl)amino]ethenyl}-N-ethylbenzoxazolium 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-{3-[3-[4-(carboxymethyl)phenylmethyl]-3H-benzoxazol-2-ylidene]-1-propenyl}-3-ethylbenzoxazolium
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of dyes for difference gel electrophoresis

  摘要：

  The three dyes (two indocyanine and one berizoxazolium) useful in difference gel electrophoresis-methyl Cy5 1, propyl Cy3 2, and the benzoxazolium dye Cy2 3-and their NHS esters have been prepared by efficient routes in good overall yield from inexpensive precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 、 4-(溴甲基)苯乙酸 在 邻二氯苯 、 乙醚 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以to give 3-(4-(carboxymethyl) benzyl]-2-methyl-1,3-benzoxazol-3-ium bromide (20 g, 55.3 mmol, 63% yield)的产率得到N-[4-(carboxymethyl)phenylmethyl]-2-methylbenzoxazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Energy transfer assay method and reagent

  摘要：

  本文公开了一种非荧光靛烷染料，可用作荧光能量转移测定中的受体，用于检测涉及生物分子反应中的结合和/或裂解事件，并利用此类染料的测定方法。非荧光靛烷染料是化合物(I)，其中连接基Q至少包含一个双键，并与含有X和Y的环形成共轭系统；基团R3、R4、R5和R6连接到含有X和Y的环上，或者可选择连接到Z1和Z2环结构的原子上；Z1和Z2分别表示一个键或完成一个或两个融合芳香环所需的原子，每个环有五个或六个原子，选自碳原子，可选地不超过两个氧、氮和硫原子；R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的至少一个是目标结合基团；任何剩余的基团R3、R4、R5、R6和R7独立地选自以下组中的一种：氢、C1-C4烷基、OR9、COOR9、硝基、氨基、酰胺基、季铵盐、磷酸盐磺酸盐和硫酸盐，其中R9选自H和C1-C4烷基；任何剩余的R1和R2选自C1-C10烷基，可以是未取代或取代苯基，苯基可选地被最多两个取代基所取代，所述取代基选自羧基、磺酸基和硝基；其特征在于R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少一个包含一个取代基，该取代基降低所述染料的荧光发射，使其基本上是非荧光的。

  公开号：

  US06828116B1

文献信息

• Energy transfer assay method and reagent
  申请人：Amersham Biosciences UK Limited

  公开号：US06828116B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  Disclosed is a non-fluorescent cyanine dye that may be used as an acceptor in fluorescence energy transfer assays involving the detection of binding and/or cleavage events in reactions involving biological molecules, and assay methods utilising such dyes. The non-fluorescent cyanine dye is a compound of formula (I), wherein the linker group Q contains at least one double bond and forms a conjugated system with the rings containing X and Y; groups R3, R4, R5 and R6 are attached to the rings containing X and Y, or optionally, are attached to atoms of the Z1 and Z2 ring structures; Z1 and Z2 each represent a bond or the atoms necessary to complete one or two fused aromatic rings each ring having five or six atoms, selected from carbon atoms and, optionally, no more than two oxygen, nitrogen and sulphur atoms; at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6and R7 is a target bonding group; any remaining groups R3, R4, R5, R6 and R7 groups are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, OR9, COOR9, nitro, amino, acylamino, quaternary ammonium, phosphate sulphonate and sulphate, where R9 is selected from H and C1-C4 alkyl; any remaining R1 and R2 are selected from C1-C10 alkyl which may be unsubstituted or substituted with phenyl, the phenyl being optionally substituted by up to two substituents selected from carboxyl, sulphonate and nitro groups; characterised in that at least one of the groups R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 comprises a substituent which reduces the fluorescence emission of said dye such that it is essentially non-fluorescent.

  本文公开了一种非荧光靛烷染料，可用作荧光能量转移测定中的受体，用于检测涉及生物分子反应中的结合和/或裂解事件，并利用此类染料的测定方法。非荧光靛烷染料是化合物(I)，其中连接基Q至少包含一个双键，并与含有X和Y的环形成共轭系统；基团R3、R4、R5和R6连接到含有X和Y的环上，或者可选择连接到Z1和Z2环结构的原子上；Z1和Z2分别表示一个键或完成一个或两个融合芳香环所需的原子，每个环有五个或六个原子，选自碳原子，可选地不超过两个氧、氮和硫原子；R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的至少一个是目标结合基团；任何剩余的基团R3、R4、R5、R6和R7独立地选自以下组中的一种：氢、C1-C4烷基、OR9、COOR9、硝基、氨基、酰胺基、季铵盐、磷酸盐磺酸盐和硫酸盐，其中R9选自H和C1-C4烷基；任何剩余的R1和R2选自C1-C10烷基，可以是未取代或取代苯基，苯基可选地被最多两个取代基所取代，所述取代基选自羧基、磺酸基和硝基；其特征在于R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中至少一个包含一个取代基，该取代基降低所述染料的荧光发射，使其基本上是非荧光的。
• ENERGY TRANSFER ASSAY METHOD AND REAGENT
  申请人：Amersham Biosciences UK Limited

  公开号：EP1086179B1

  公开（公告）日：2003-04-23
• US6828116B1
  申请人：——

  公开号：US6828116B1

  公开（公告）日：2004-12-07
• [EN] ENERGY TRANSFER ASSAY METHOD AND REAGENT<br/>[FR] PROCEDE ET REACTIF DE TEST DE TRANSFERT D'ENERGIE
  申请人：AMERSHAM BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO1999064519A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  (EN) Disclosed is a non-fluorescent cyanine dye that may be used as an acceptor in fluorescence energy transfer assays involving the detection of binding and/or cleavage events in reactions involving biological molecules, and assay methods utilising such dyes. The non-fluorescent cyanine dye is a compound of formula (I), wherein the linker group Q contains at least one double bond and forms a conjugated system with the rings containing X and Y; groups R3, R4, R5 and R6 are attached to the rings containing X and Y, or optionally, are attached to atoms of the Z1 and Z2 ring structures; Z1 and Z2 each represent a bond or the atoms necessary to complete one or two fused aromatic rings each ring having five or six atoms, selected from carbon atoms and, optionally, no more than two oxygen, nitrogen and sulphur atoms; at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 is a target bonding group; any remaining groups R3, R4, R5, R6 and R7 groups are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, OR9, COOR9, nitro, amino, acylamino, quaternary ammonium, phosphate, sulphonate and sulphate, where R9 is selected from H and C1-C4 alkyl; any remaining R1 and R2 are selected from C1-C10 alkyl which may be unsubstituted or substituted with phenyl, the phenyl being optionally substituted by up to two substituents selected from carboxyl, sulphonate and nitro groups; characterised in that at least one of the groups R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 comprises a substituent which reduces the fluorescence emission of said dye such that it is essentially non-fluorescent.(FR) L'invention concerne un colorant de cyanine non fluorescent qui peut être utilisé comme accepteur dans des tests de transfert d'énergie par fluorescence comportant une détection d'événements de liaison et/ou de coupure dans des réactions impliquant des molécules biologiques; et des procédés de test utilisant ces colorants. Le colorant de cyanine non fluorescent est un composé représenté par la formule (I), dans laquelle le groupe lieur Q contient au moins une liaison double et forme un système conjugué avec les systèmes cycliques contenant X et Y; les groupes R3, R4, R5 et R6 sont liés aux systèmes cycliques contenant X et Y, ou sont éventuellement liés aux atomes des structures cycliques Z1 et Z2; Z1 et Z2 représentent chacun une liaison ou les atomes nécessaires pour compléter un ou deux noyaux aromatiques condensés, chaque noyau étant doté de cinq ou six atomes sélectionnés entre des atomes de carbone et, éventuellement, au plus deux atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre; au moins un des groupes R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 est un groupe de liaison cible; tous les groupes restants R3, R4, R5, R6 et R7 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par un hydrogène, un alkyle en C1-C4, OR9, COOR9, un nitro, un amino, un acylamino, un ammonium quaternaire, un phosphate, un sulfonate et un sulfate, R9 étant sélectionné entre H et un alkyle en C1-C4; chaque groupe restant R1 et R2 est un alkyle en C1-C10 pouvant être non substitué ou substitué par un phényle, le phényle étant éventuellement substitué par deux substituants au plus sélectionnés dans le groupe comprenant des groupes carboxyle, sulfonate et nitro; la formule est caractérisée par le fait qu'au moins un des groupes R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 comporte un substituant qui réduit l'émission de fluorescence dudit colorant, de sorte qu'elle est essentiellement non fluorescente.
• Practical syntheses of dyes for difference gel electrophoresis
  作者：Michael E. Jung、Wan-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.068

  日期：2006.1

  The three dyes (two indocyanine and one berizoxazolium) useful in difference gel electrophoresis-methyl Cy5 1, propyl Cy3 2, and the benzoxazolium dye Cy2 3-and their NHS esters have been prepared by efficient routes in good overall yield from inexpensive precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.