5-morpholino-2,4-dinitrophenyl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-morpholino-2,4-dinitrophenyl propionate
• 英文别名: (5-Morpholin-4-yl-2,4-dinitrophenyl) propanoate；(5-morpholin-4-yl-2,4-dinitrophenyl) propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₇
• 分子量: 325.278
• InChiKey: NAIVVGUHXJFOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-morpholino-2,4-dinitrophenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  用于基于硝基还原酶的癌症治疗的前药-3：新型二硝基苯胺前药/ Ssap-NtrB自杀自杀基因系统的抗肿瘤活性：前列腺癌的合成，体外和计算机评估。

  摘要：

  近年来，由于不仅使对肿瘤细胞的治疗效果最大化，而且减少或消除了对健康细胞的严重副作用，因此已广泛研究了用于靶向肿瘤治疗的前药。该策略使用对正常细胞安全的前药，并在肿瘤组织中被酶选择性还原后形成有毒代谢产物（药物）。在这项研究中，在化学实验范围内设计，合成和表征了含有硝基的前药候选物（1-36）。使用DS 2018分析了前药候选药物的相似药物特性，以研究不良的毒性作用。用MTT测定法对作为健康对照的人肝癌细胞（Hep3B）和前列腺癌细胞（PC3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行前药候选物的体外细胞毒性作用。无毒化合物（3、5、7、10、12、15、17、19和21-23），以及化合物（1、2、5、6、9、11、14、16、20和24）选择具有低毒性的产品，以检查其是否适合作为前药候选药物。通过生化分析进行前药/ Ssap-NtrB组合的还原过程和动力学研究。然后，将选定的前药/ Ssap

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111937

文献信息

• Prodrugs for nitroreductase-based cancer therapy-3: Antitumor activity of the novel dinitroaniline prodrugs/Ssap-NtrB enzyme suicide gene system: Synthesis, in vitro and in silico evaluation in prostate cancer
  作者：Esra Tokay、Tuğba Güngör、Nelin Hacıoğlu、Ferah Cömert Önder、Ünzile Güven Gülhan、Tuğba Taşkın Tok、Ayhan Çelik、Mehmet Ay、Feray Köçkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111937

  日期：2020.2

  (PC3) and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) as healthy control. Non-toxic compounds (3, 5, 7, 10, 12, 15, 17, 19 and 21-23), and also compounds (1, 2, 5, 6, 9, 11, 14, 16, 20 and 24) which had low toxic effects, were selected to examine their suitability as prodrug canditates. The reduction profiles and kinetic studies of prodrug/Ssap-NtrB combinations were performed with biochemical analyses

  近年来，由于不仅使对肿瘤细胞的治疗效果最大化，而且减少或消除了对健康细胞的严重副作用，因此已广泛研究了用于靶向肿瘤治疗的前药。该策略使用对正常细胞安全的前药，并在肿瘤组织中被酶选择性还原后形成有毒代谢产物（药物）。在这项研究中，在化学实验范围内设计，合成和表征了含有硝基的前药候选物（1-36）。使用DS 2018分析了前药候选药物的相似药物特性，以研究不良的毒性作用。用MTT测定法对作为健康对照的人肝癌细胞（Hep3B）和前列腺癌细胞（PC3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行前药候选物的体外细胞毒性作用。无毒化合物（3、5、7、10、12、15、17、19和21-23），以及化合物（1、2、5、6、9、11、14、16、20和24）选择具有低毒性的产品，以检查其是否适合作为前药候选药物。通过生化分析进行前药/ Ssap-NtrB组合的还原过程和动力学研究。然后，将选定的前药/ Ssap