(4-Aminophenyl)-cyclohexyl-sulfon | 86810-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Aminophenyl)-cyclohexyl-sulfon
• 英文别名: 4-cyclohexanesulfonylphenylamine；4-(cyclohexylsulfonyl)aniline；4-Cyclohexylsulfonylaniline
• CAS: 86810-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: TYABHXCKDQJUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  449.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Aminophenyl)-cyclohexyl-sulfon 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-cyclohexanesulfonylphenyl)-3-oxazol-5-ylmethylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (4-Aminophenyl)-cyclohexyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  合成烷基芳基，环烷基和芳基-（4-氨基苯基）-磺化剂的方法

  摘要：

  某些烷基-，环烷基-和芳基-（4-氨基苯基）砜的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660407

文献信息

• Discovery of Sulfonamidebenzamides as Selective Apoptotic CHOP Pathway Activators of the Unfolded Protein Response
  作者：Daniel P. Flaherty、Justin R. Miller、Danielle M. Garshott、Michael Hedrick、Palak Gosalia、Yujie Li、Monika Milewski、Eliot Sugarman、Stefan Vasile、Sumeet Salaniwal、Ying Su、Layton H. Smith、Thomas D. Y. Chung、Anthony B. Pinkerton、Jeffrey Aubé、Michael U. Callaghan、Jennifer E. Golden、Andrew M. Fribley、Randal J. Kaufman

  DOI：10.1021/ml5003234

  日期：2014.12.11

  Cellular proteins that fail to fold properly result in inactive or disfunctional proteins that can have toxic functions. The unfolded protein response (UPR) is a two-tiered cellular mechanism initiated by eukaryotic cells that have accumulated misfolded proteins within the endoplasmic reticulum (ER). An adaptive pathway facilitates the clearance of the undesired proteins; however, if overwhelmed, cells trigger apoptosis by upregulating transcription factors such as C/EBP-homologous protein (CHOP). A high throughput screen was performed directed at identifying compounds that selectively upregulate the apoptotic CHOP pathway while avoiding adaptive signaling cascades, resulting in a sulfonamidebenzamide chemotype that was optimized. These efforts produced a potent and selective CHOP inducer (AC(50) = 0.8 mu M; XBP1 > 80 mu M), which was efficacious in both mouse embryonic fibroblast cells and a human oral squamous cell cancer cell line, and demonstrated antiproliferative effects for multiple cancer cell lines in the NCI-60 panel.
• COURTIN, A., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 4, 1046-1052
  作者：COURTIN, A.

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3568390A1

  公开（公告）日：2019-11-20