4-nitrophenyl 2',4',6'-trimethylphenyl sulfide | 77189-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2',4',6'-trimethylphenyl sulfide
• 英文别名: mesityl(4-nitrophenyl)sulfane；1,3,5-Trimethyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfanyl]benzene；1,3,5-trimethyl-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 77189-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: SMCOLHKSYNAOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2',4',6'-trimethylphenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-nitrophenyl 2',4',6'-trimethylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  砜对二氢蝶呤合酶抑制的定量结构活性分析。与磺胺酰胺的比较。

  摘要：

  测试了一组25个4'-，八个2'，4'-和五个2'，4'，6'-取代的4-氨基二苯砜对大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制活性。线性回归分析表明，酶抑制指数与砜的共同部分4-NH2-C6H4-SO2的电子结构的量子化学和光谱描述子相关性很好（上述描述子与酶的电子结构有关底物，对氨基苯甲酸酯）。因此，砜的生物活性可以与这些抑制剂和靶酶底物之间的电子结构相似性相关。由于先前已针对各种不同形式（酰胺，亚胺和阴离子）的磺胺类化合物获得了相似的结果，似乎有可能将抗菌砜和磺胺类化合物视为同类化学系列。根据目前的结果，抗代谢物的经典理论似乎具有定量和合理的理由。

  DOI：

  10.1021/jm00386a004
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 均三甲苯 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-nitrophenyl 2',4',6'-trimethylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的I离子可实现碘（III）脱氢芳基CS偶联

  摘要：

  由于正常的极性偏好，芳烃通过SH·⋅·π相互作用与硫醇形成稳定的络合物，通常直接脱氢芳基CS偶联受到限制。我们在这里报告了一种在无金属和温和条件下基于umpolung的单罐和直接CS耦合方法。使用碘（III）试剂PhI（OAc）2（PIDA）从硫醇中原位生成亲电子sulf离子，然后将其用于芳族亲电子取代（EArS）以合成二芳基硫醚。同样通过使用适量的PIDA，CS和S = O键的级联合成可在一锅中产生芳基亚硫酰基芳烃。共价自选或竞争实验进一步证实了sulf离子参与了EArS。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801510

文献信息

• Unsymmetrical Disulfides Synthesis via Sulfenium Ion
  作者：Amarchand Parida、Khokan Choudhuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/asia.201900620

  日期：2019.8

  An umpolung approach for the synthesis of unsymmetrical disulfides via sulfenium ion is reported. In situ generated electrophilic sulfenium ion from electron‐rich thiols reacted with second thiols to yield unsymmetrical disulfides. Using an iodine catalyst and 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)/water as promoter, the target syntheses were achieved in one pot under aerobic condition.

  报道了一种通过sulf离子合成不对称二硫化物的方法。原位富电子硫醇生成的亲电子sulf离子与第二硫醇反应生成不对称的二硫键。使用碘催化剂和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/水作为促进剂，在有氧条件下在一锅中即可完成目标合成。
• Convenient synthesis of unsymmetrical aryl sulfides
  作者：Francesco Bottino、Rosa Fradullo、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1021/jo00326a040

  日期：1981.6
• Reaction of stable episulfonium salts with aromatic ?-donors. A method for the ?-arylthioalkylation of aromatic compounds
  作者：M. A. Ibragimov、V. A. Smit、A. S. Gybin、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf01167775

  日期：1983.1
• IBRAGIMOV, M. A.;SMIT, V. A.;GYBIN, A. S.;KRIMER, M. Z., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 1, 161-165
  作者：IBRAGIMOV, M. A.、SMIT, V. A.、GYBIN, A. S.、KRIMER, M. Z.

  DOI：——

  日期：——