(7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl-4-methylbenzenesulfonate | 852111-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (+/-)-(7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；(+/-)-(7-Bromo-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；(7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 852111-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrFO₄S
• 分子量: 401.253
• InChiKey: VPDBROPRQWPNNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl-4-methylbenzenesulfonate 、 2,3-二甲氧基苯硼酸 生成 (+/-)-{[7-(2,3-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same

  摘要：

  提供了公式2或其药用盐的化合物：其中R1a、R2a、R3a、Ar、y和m的定义如下，它们是大脑5-羟色胺受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物及含有这些化合物的组合物用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US20050261347A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol 、 对甲苯磺酰氯 、 (+/-)-[7-chloro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 以gave 12.50 g (66%) (±)-(7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate as a white solid的产率得到(7-bromo-5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same

  摘要：

  提供具有公式1的化合物或其药学上可接受的盐：它们是2C亚型脑血清素受体的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US20050143452A1

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINE DERIVATIVES AS 5HT2C AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROBENZOFURANYLE ALCANAMINE SERVANT D'AGONISTES DE 5HT2C
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005044812A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: Formula (I) which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了化合物的公式(I)或其药用可接受的盐：公式(I)的化合物，它们是脑血清素受体2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• Experimental Evaluation of Proposed Small-Molecule Inhibitors of Water Channel Aquaporin-1
  作者：Cristina Esteva-Font、Byung-Ju Jin、Sujin Lee、Puay-Wah Phuan、Marc O. Anderson、A.S. Verkman

  DOI：10.1124/mol.116.103929

  日期：2016.6

  The aquaporin-1 (AQP1) water channel is a potentially important drug target, as AQP1 inhibition is predicted to have therapeutic action in edema, tumor growth, glaucoma, and other conditions. Here, we measured the AQP1 inhibition efficacy of 12 putative small-molecule AQP1 inhibitors reported in six recent studies, and one AQP1 activator. Osmotic water permeability was measured by stopped-flow light scattering in human and rat erythrocytes that natively express AQP1, in hemoglobin-free membrane vesicles from rat and human erythrocytes, and in plasma membrane vesicles isolated from AQP1-transfected Chinese hamster ovary cell cultures. As a positive control, 0.3 mM HgCl2 inhibited AQP1 water permeability by >95%. We found that none of the tested compounds at 50 µ M significantly inhibited or increased AQP1 water permeability in these assays. Identification of AQP1 inhibitors remains an important priority.

  水通道蛋白-1 (AQP1) 水通道是一个潜在的重要药物靶点，因为 AQP1 抑制预计对水肿、肿瘤生长、青光眼和其他疾病具有治疗作用。在这里，我们测量了最近六项研究中报告的 12 种假定的小分子 AQP1 抑制剂和一种 AQP1 激活剂的 AQP1 抑制功效。通过停流光散射测量天然表达 AQP1 的人和大鼠红细胞、大鼠和人红细胞的无血红蛋白膜囊泡以及从 AQP1 转染的中国仓鼠卵巢细胞培养物分离的质膜囊泡中的渗透水渗透率。作为阳性对照，0.3 mM HgCl2 抑制 AQP1 水渗透性 >95%。我们发现，在这些测定中，50 µM 的测试化合物均未显着抑制或增加 AQP1 水渗透性。 AQP1 抑制剂的鉴定仍然是一个重要的优先事项。
• Dihydrobenzofuranyl Alkanamine Derivatives and Methods for Using Same
  申请人：Gross Jonathan Laird

  公开号：US20090082434A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Compounds of Formula 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: which are agonists or partial agonists of the 2C subtype of brain serotonin receptors. The compounds, and compositions containing the compounds, can be used to treat a variety of central nervous system disorders such as schizophrenia.

  提供了化学式1的化合物或其药学上可接受的盐：这些化合物是大脑血清素2C亚型的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• DIHYDROBENZOFURANYL ALKANAMINE DERIVATIVES AS 5HT2C AGONISTS
  申请人：Wyeth a Corporation of the State of Delaware

  公开号：EP1675840A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• US7435837B2
  申请人：——

  公开号：US7435837B2

  公开（公告）日：2008-10-14