N-(2-溴噻吩-5-基)-乙酰胺 | 68236-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-溴噻吩-5-基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-乙酰氨基-5-溴噻吩；N-(5-溴-2-噻吩基)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-bromothiophen-2-yl)acetamide
• CAS: 68236-26-0
• 化学式: C₆H₆BrNOS
• 分子量: 220.09
• InChiKey: SVIZHRDMDNJNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  357.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴噻吩-5-基)-乙酰胺 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-pyridin-2-ylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fused Heterobicycles 5-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-b]pyridine, 6-Pyridin-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine and 6-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-c]pyridine

  摘要：

  三中新型的吡啶并噻吩吡啶类化合物，即5-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-b]吡啶、6-吡啶-2-基-噻吩并[2,3-b]吡啶和6-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-c]吡啶，已通过各自不同的合成路线被成功合成。总产率从8%到32%不等。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926416
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 羟胺 、 ytterbium triflate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N-(2-溴噻吩-5-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fused Heterobicycles 5-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-b]pyridine, 6-Pyridin-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine and 6-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-c]pyridine

  摘要：

  三中新型的吡啶并噻吩吡啶类化合物，即5-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-b]吡啶、6-吡啶-2-基-噻吩并[2,3-b]吡啶和6-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-c]吡啶，已通过各自不同的合成路线被成功合成。总产率从8%到32%不等。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926416

文献信息

• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。
• [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017069980A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoisoxazoline compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM<br/>[FR] COMPOSÉS QUI MODULENT LE CALCIUM INTRACELLULAIRE
  申请人：CALCIMEDICA INC

  公开号：WO2015054283A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store -operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节存储 - 操作的钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 7. The conversion of acetamidothiophens into thienopyridines
  作者：Otto Meth-Cohn、Brahma Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001531

  日期：——

  good yield with equimolar amounts of dimethylformamide and phosphoryl chloride in hot dichloroethane. However, undersimilar conditions but with three mol of phosphoryl chloride, 6-chlorothieno[2,3-b]pyridines are obtained. Use of phosphoryl chloride as solvent (7 mol) with three mol of dimethylformamide gives good yields of 6-chlorothieno-[2,3-b]pyridine-5-carbaldehydes. Similarly, thieno[3,2-b]-and thieno[3

  将5-取代的2-对乙酰氨基噻吩与等摩尔量的二甲基甲酰胺和磷酰氯在热的二氯乙烷中以良好的产率转化为2-对乙酰氨基噻吩-3-甲醛。然而，在相似的条件下，但是具有三摩尔的磷酰氯，获得了6-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶。与三摩尔二甲基甲酰胺一起使用磷酰氯作为溶剂（7摩尔），可以得到6-氯噻吩并-[2,3 - b ]吡啶-5-甲醛的良好收率。类似地，thieno [3,2- b ]-和thieno [3,4- b]-吡啶分别得自3-乙酰氨基噻吩和2，5-二甲基-3-乙酰氨基噻吩。探索了这些反应的机理，并将其与从乙酰苯胺形成相关喹啉中涉及的那些机理进行了比较，并表明它们涉及初始的环甲酰化。显示2-氯喹啉的类似形成具有有限的潜力。
• The Rational Design, Synthesis, and Antimicrobial Properties of Thiophene Derivatives That Inhibit Bacterial Histidine Kinases
  作者：Thibaut Boibessot、Christopher P. Zschiedrich、Alexandre Lebeau、David Bénimèlis、Catherine Dunyach-Rémy、Jean-Philippe Lavigne、Hendrik Szurmant、Zohra Benfodda、Patrick Meffre

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00580

  日期：2016.10.13

  environmental stimuli to adaptive responses, are absent in mammals, and are embedded in various pathogenic pathways. To attenuate these signaling pathways, we aimed to target the TCS signal transducer histidine kinase (HK) by focusing on their highly conserved adenosine triphosphate-binding domain. We used a structure-based drug design strategy that begins from an inhibitor-bound crystal structure and includes

  耐多药细菌的出现强调了针对独特细胞过程的新型抗菌化合物的迫切需求。细菌通常使用两组分信号转导系统（TCS）将环境刺激与适应性反应相结合，在哺乳动物中不存在，并且被嵌入各种致病途径中。为了减弱这些信号传导途径，我们旨在通过关注它们的高度保守的三磷酸腺苷结合结构域来靶向TCS信号转导组氨酸激酶（HK）。我们使用了一种基于结构的药物设计策略，该策略从与抑制剂结合的晶体结构开始，并包括大量结构简化的“直观”修饰，以达到简单的非手性，联芳基靶结构。因此，设计了配体，从而产生了一系列噻吩衍生物。合成了这些化合物，并在体外针对细菌HKs进行了评估。我们鉴定了对这些蛋白质具有显着抑制活性的八种化合物，其中两种具有广谱抗菌活性。还评估了该化合物作为治疗耐药细菌的佐剂。发现一种化合物可恢复这些细菌对相应抗生素的敏感性。