N-benzyl-1-(furan-2-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanamine | 190840-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(furan-2-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N,N-bis(furan-2-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 190840-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: PKOXXCJXCSUIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(furan-2-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 80.0~140.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (3aRS,6SR,7RS,9aSR)-2-(trifluoroacetyl)hexahydro-1H,4H,7H-3a,6:7,9a-diepoxybenzo[de]isoquinoline-6a,9b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种 IMDAF 方法用于退火 1,4:5,8-二环氧萘及其复分解反应，导致新型支架对癌细胞显示出抗增殖活性

  摘要：

  一系列的1,4：5,8- diepoxynaphthalenes，具有六元碳环和稠合杂环，获得经由分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）环加成的方法从二呋喃基二烯和亲双烯体炔（二烷基acetylenedicarboxylates和六氟-2-丁炔）。为后续生物测试、乙烯促进的开环交叉复分解 (ROCM) 反应、Prilezhaev 环氧化、催化氢化和N - 或O获得各种不同的产品进行五环的脱保护反应。在癌症细胞系（PC3、DU-145、MDA-MB-231、HT-1080 和 HCT116）和正常肺成纤维细胞（WI-26 VA4）上测试了由此产生的多种杂环的多功能支架，发现一些获得的化合物对MDA-MB-231人三阴性乳腺癌，尤其是PC3人前列腺癌细胞系发挥浓度依赖性抗增殖作用。已经证实，化合物16F（氢化7-（叔丁基）-4,5-二甲基-2,8-一-divinyl -3,5-一个-epoxyfuro

  DOI：

  10.1039/d1nj03991a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-呋喃基甲基)胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-benzyl-1-(furan-2-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与双呋喃二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应：动力学与热力学控制

  摘要：

  的串联式[4 + 2]六氟-2-丁炔和双-呋喃基二烯烃，如二糠酯，在室温下导致动力学控制“夹钳” -adducts之间环加成-稠4一，8一个双（三氟甲基）六氢-1,4：5,8-双环氧萘。另一方面，如果这些反应在140°C下进行，则仅形成热力学控制的“多米诺”加合物-环化的2,3-双（三氟甲基）六氢-1,4：5,8-双环氧萘。因此，本文报道了狄尔斯-阿尔德反应中完全动力学和热力学控制的非常罕见且出乎意料的例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09466c

文献信息

• Simplified preparation of a graphene-co-shelled Ni/NiO@C nano-catalyst and its application in the <i>N</i>-dimethylation synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yanpei Song、Xiuzheng Zhuang、Mingyue Zhang、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d1gc00981h

  日期：——

  selective synthesis of N-methylated compounds using various functional amines and aldehydes under easy to handle, and industrially applicable conditions. A large number of primary and secondary amines (more than 70 examples) could be converted to the corresponding N,N-dimethylamines with the participation of different functional aldehydes, with an average yield of over 95%. A gram-scale synthesis also demonstrated

  开发地球上资源丰富、可重复使用和无毒的多相催化剂，用于制药行业的生物活性相关化合物合成仍然是一般化学研究的重要目标。N-甲基化化合物作为最重要的生物活性化合物之一，已广泛应用于精细化工和大宗化工行业，用于生产高价值化学品。在此，首次开发了一种环保且简化的石墨烯包覆 Ni/NiO 纳米合金催化剂（Ni/NiO@C）的制备方法，用于高选择性合成N-在易于处理和工业适用条件下使用各种功能性胺和醛的甲基化化合物。大量的伯胺和仲胺（70多个例子）在不同官能醛的参与下可以转化为相应的N，N-二甲胺，平均收率超过95%。与基准测试相比，克级合成也显示出类似的产量。此外，进一步证明该催化剂由于其固有的磁性而易于回收，并可重复使用多达 10 次而不会失去其活性和选择性。此外，首次串联合成了N , N-二甲胺产品在一锅法中，仅使用一种地球丰富的金属催化剂，其活性和选择性分别超过 99% 和 94%，对于所有测
• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• An efficient approach to biomass-based tertiary amines by direct and consecutive reductive amination of furfural
  作者：Chuncheng Lin、Jiamin Zhou、Zhangfan Zheng、Jinzhu Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.04.016

  日期：2022.6

  Tertiary amines, currently obtained from fossil resources by a multi-step synthetic method, are important compounds in both chemical industry and organic transformations. Herein, we demonstrated highly efficient and convenient strategy to various biomass-based tertiary amines in excellent yields (85–95%) by a direct and consecutive reductive amination of furfural with various amines in one-pot using

  目前通过多步合成方法从化石资源中获得叔胺，是化学工业和有机转化中的重要化合物。在此，我们通过使用磷化铑 (Rh 2 P) 催化剂在一锅中将糠醛与各种胺直接和连续还原胺化，以优异的收率 (85-95%) 展示了对各种基于生物质的叔胺的高效和便捷的策略。. 通常，基于生物质的三（2-呋喃甲基）胺以 92% 的产率直接从糠醛和 HCOONH 4中获得一步到位。时间依赖性反应曲线表明，糠胺衍生的席夫碱和仲胺作为连续检测的中间体具有连续的胺化/氢化途径。Rh 2 P 的优越性归因于其优异的低温加氢活性，这在结构上归因于从 P 原子（在 P 封端的 Rh 2 P 上）到其键合和解离的 H 原子的有效电子转移。因此，这项研究强调了一种强大、优雅和有吸引力的基于生物质的叔胺方法，用于胺化学的可持续扩展。
• Classical Example of Total Kinetic and Thermodynamic Control: The Diels–Alder Reaction between DMAD and Bis-furyl Dienes
  作者：Kseniya K. Borisova、Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Eugeniya V. Nikitina、Rinat R. Aysin、Roman A. Novikov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00336

  日期：2018.4.20

  tandem Diels–Alder reaction of activated alkynes and bis-dienes has been revealed. The reaction between bis-furyl dienes and DMAD occurs at 25–80 °C and leads to kinetically controlled “pincer” adducts, 4a,8a-disubstituted 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes. On the contrary, only thermodynamically controlled “domino” adducts (2,3-disubstituted 1,4:5,8-diepoxynaphthalenes) are formed in the same reaction at 140

  揭示了在活化的炔烃和双二烯串联Diels-Alder反应中发生化学特异性的罕见例子。双呋喃二烯与DMAD之间的反应在25–80°C下发生，并导致动力学控制的“钳子”加合物4a，8a-二取代的1,4：5,8-双环氧萘。相反，在140°C的同一反应中仅形成热力学控制的“多米诺”加合物（2,3-二取代的1,4：5,8-双环氧萘）。加热时，“钳子”加合物可转变成“多米诺”加合物。使用动态1 H NMR光谱计算两种类型反应的速率常数。
• Dehydrobenzene in the Reaction of a Tandem [4+2]/[4+2] Cycloaddition with Linear bis-furyldienes
  作者：Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Polina P. Epifanova、Kseniya K. Borisova、Sophia I. Borovkova、Mikhail S. Grigoriev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1007/s10593-021-03005-2

  日期：2021.9

  Tandem [4+2]/[4+2] cycloaddition between bis-dienes containing two furan rings and dehydrobenzene as a dienophile was studied. It was shown that dehydrobenzene generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate is capable of a facile intermolecular [4+2] cycloaddition to a furan moiety of a diene at room temperature. The next step, that involves intramolecular Diels–Alder reaction

  研究了含有两个呋喃环的双二烯和作为亲二烯体的脱氢苯之间的串联 [4+2]/[4+2] 环加成反应。结果表明，由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯原位生成的脱氢苯能够在室温下轻松地与二烯的呋喃部分发生分子间 [4+2] 环加成反应。下一步涉及分子内 Diels-Alder 反应（IMDAF 反应）与第二个呋喃环，需要将温度升高至 80°С。已经表明，即使在最佳条件下，目标环化 1,4:5,8-二环氧萘的产率也不超过 50%。主要副产物是在两个芳烃亚单元与初始双二烯的两个呋喃环相互作用期间形成的双环加成加合物。