N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester)
• 英文别名: Dimethylamino 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: RGNRWCAGPYUWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 3-己炔 、 N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester) 在 三(2-呋喃基)膦 、 endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2,3-diethyl-1,4-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Catellani和C–N键活化策略合成C4取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了C–N键断裂反应场与Catellani–Lautens反应系统之间交叉研究的案例。使用该策略合成了一系列高度官能化的C4-取代的吲哚。通过筛选胺的烷基，可减少C–N键断裂反应的能垒，并避免了相应的变态反应产物。最后，密度泛函理论计算表明，惰性C–N键活化反应不是协同过程。相反，偶联反应首先生成吲哚季铵盐，然后通过S N 2过程发生C–N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02897
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxybenzoyl) peroxide 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester)
  参考文献：
  名称：

  通过Catellani和C–N键活化策略合成C4取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了C–N键断裂反应场与Catellani–Lautens反应系统之间交叉研究的案例。使用该策略合成了一系列高度官能化的C4-取代的吲哚。通过筛选胺的烷基，可减少C–N键断裂反应的能垒，并避免了相应的变态反应产物。最后，密度泛函理论计算表明，惰性C–N键活化反应不是协同过程。相反，偶联反应首先生成吲哚季铵盐，然后通过S N 2过程发生C–N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02897

文献信息

• Synthesis of O-Aroyl-N,N-dimethylhydroxylamines through Hypervalent Iodine-Mediated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Dong Li、Chuancheng Zhang、Qiang Yue、Zhen Xiao、Xianglan Wang、Qian Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588460

  日期：2017.9

  compatibility and air and moisture tolerance. An efficient protocol for the synthesis of O-aroyl-N,N-dimethylhydroxylamines, which are important electrophilic amination reagents, is described. The reaction between carboxylic acids and N,N-dimethylformamide is mediated by hypervalent iodine and occurs under mild conditions at room temperature to give the desired products in good yields. The process shows good

  摘要 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。
• Synthesis of C4-Substituted Indoles via a Catellani and C–N Bond Activation Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Ying-Hui Yang、Xue-Ya Gou、Yi-Feng Qiu、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02897

  日期：2020.11.6

  This paper describes the case of a cross study between the C–N bond cleavage reaction field and the Catellani–Lautens reaction system. A series of highly functionalized C4-substituted indoles were synthesized using this strategy. By screening the alkyl groups of amines, the energy barrier of C–N bond cleavage reaction was reduced and the corresponding allenization products were avoided. Finally, the

  本文描述了C–N键断裂反应场与Catellani–Lautens反应系统之间交叉研究的案例。使用该策略合成了一系列高度官能化的C4-取代的吲哚。通过筛选胺的烷基，可减少C–N键断裂反应的能垒，并避免了相应的变态反应产物。最后，密度泛函理论计算表明，惰性C–N键活化反应不是协同过程。相反，偶联反应首先生成吲哚季铵盐，然后通过S N 2过程发生C–N键断裂。