N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester)
• 英文别名: Dimethylamino 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: RGNRWCAGPYUWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 3-己炔 、 N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester) 在 三(2-呋喃基)膦 、 endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2,3-diethyl-1,4-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Catellani和C–N键活化策略合成C4取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了C–N键断裂反应场与Catellani–Lautens反应系统之间交叉研究的案例。使用该策略合成了一系列高度官能化的C4-取代的吲哚。通过筛选胺的烷基，可减少C–N键断裂反应的能垒，并避免了相应的变态反应产物。最后，密度泛函理论计算表明，惰性C–N键活化反应不是协同过程。相反，偶联反应首先生成吲哚季铵盐，然后通过S N 2过程发生C–N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02897
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxybenzoyl) peroxide 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-(4-hydroxy-phenylester)
  参考文献：
  名称：

  通过Catellani和C–N键活化策略合成C4取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了C–N键断裂反应场与Catellani–Lautens反应系统之间交叉研究的案例。使用该策略合成了一系列高度官能化的C4-取代的吲哚。通过筛选胺的烷基，可减少C–N键断裂反应的能垒，并避免了相应的变态反应产物。最后，密度泛函理论计算表明，惰性C–N键活化反应不是协同过程。相反，偶联反应首先生成吲哚季铵盐，然后通过S N 2过程发生C–N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02897

文献信息

• Synthesis of O-Aroyl-N,N-dimethylhydroxylamines through Hypervalent Iodine-Mediated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Dong Li、Chuancheng Zhang、Qiang Yue、Zhen Xiao、Xianglan Wang、Qian Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588460

  日期：2017.9

  compatibility and air and moisture tolerance. An efficient protocol for the synthesis of O-aroyl-N,N-dimethylhydroxylamines, which are important electrophilic amination reagents, is described. The reaction between carboxylic acids and N,N-dimethylformamide is mediated by hypervalent iodine and occurs under mild conditions at room temperature to give the desired products in good yields. The process shows good

  摘要 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。