2-(phenylthio)pentan-3-one | 27872-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)pentan-3-one
• 英文别名: 3-Pentanone, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylpentan-3-one
• CAS: 27872-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: FYHMROZMCQYUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.062 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)pentan-3-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子诱导的三氟甲磺酸α-（磺）酮新反应

  摘要：

  用KF在非质子极性溶剂中的悬浮液处理α-（苯基甲基磺基）酮三氟甲磺酸酯（1），得到二聚2-酰基环丁酮（2），通过酸催化剂将其重新排列为γ，δ-不饱和δ-戊内酯（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96092-1
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(phenylthio)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的烯氧基硅烷的催化、对映选择性磺基化

  摘要：

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja506133z

文献信息

• Synthesis and reactivity of α-sulfenyl-β-chloroenones, including oxidation and Stille cross-coupling to form chalcone derivatives
  作者：Aoife M. Kearney、Linda Murphy、Chloe C. Murphy、Kevin S. Eccles、Simon E. Lawrence、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132091

  日期：2021.5

  The synthesis of a range of novel α-sulfenyl-β-chloroenones from the corresponding α-sulfenylketones, via a NCS mediated chlorination cascade, is described. The scope of the reaction has been investigated and compounds bearing alkyl- and arylthio substituents have been synthesised. In most instances, the Z α-sulfenyl-β-chloroenones were formed as the major products, while variation of the substituent

  描述了通过NCS介导的氯化级联反应从相应的α-亚磺酰基酮合成一系列新型α-亚磺酰基-β-氯烯酮的方法。已经研究了反应范围，并且已经合成了带有烷基和芳硫基取代基的化合物。在大多数情况下，Ž α-硫基-β-chloroenones形成作为主要产品，而在β碳位上的取代基的变化导致了立体选择性的改变。的Stille交叉偶联与Ž导致的选择性形成α-硫基-β-chloroenones Ž硫基查耳酮，而Ë α-硫基-β-chloroenones没有在相同条件下发生反应。Z的氧化α-硫基-β-chloroenones随后异构化，导致Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones。的Stille交叉偶联与Ë α -亚磺酰基- β-chloroenones产生的ë亚磺酰基查耳酮。无论是ë或Ž亚磺酰基的查耳酮可以通过改变氧化和的Stille交叉偶联的序列来获得。
• Tandem Pd/Au-Catalyzed Route to α-Sulfenylated Carbonyl Compounds from Terminal Propargylic Alcohols and Thiols
  作者：Srijit Biswas、Rahul A. Watile、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/chem.201304111

  日期：2014.2.17

  highly atom‐economical tandem Pd/Au‐catalyzed route to α‐sulfenylated carbonyl compounds from terminal propargylic alcohols and thiols has been developed. This one‐step procedure has a wide substrate scope with respect to substituents at the α‐position of the alcohol. Both aromatic and aliphatic thiols generated the α‐sulfenylated carbonyl products in good to excellent yields. A mechanism is proposed in

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。
• N-Chlorosuccinimide as a versatile reagent for the sulfenylation of ketones: a facile synthesis of α-ketothioethers
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ruchi Jain、Gakul Baishya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.136

  日期：2008.4

  The sulfenylation of ketones having alpha-hydrogens has been achieved using N-chlorosuccinimide (NCS) under mild reaction conditions to produce alpha-ketothioethers in excellent yields with high selectivity. The use of NCS makes this method quite simple, convenient and practical. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 975 - 977
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• α-Organylchalcogenation of aldehydes and ketones with diorganyl dichalcogenides promoted by K3PO4
  作者：Barahman Movassagh、Ali Yousefi

  DOI：10.1007/s00706-014-1188-7

  日期：2014.7

  A new catalytic method for direct alpha-organylchalcogenation of aldehydes and ketones has been developed. When various aldehydes and ketones were allowed to react with diorganyl dichalcogenides in the presence of K3PO4, under mild reaction conditions, the corresponding alpha-organylseleno and alpha-arylthio aldehydes and ketones were obtained in good to high yields.