3-<4'-(N,N-dimethylamino)phenyl>pentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4'-(N,N-dimethylamino)phenyl>pentan-3-ol
• 英文别名: (4'-Dimethylaminophenyl)pentan-3-ol；3-(4-(dimethylamino)phenyl)pentan-3-ol；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-pentanol；3-[4-(dimethylamino)phenyl]pentan-3-ol
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: YXLTXZIRISUDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4'-(N,N-dimethylamino)phenyl>pentan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N,N-dimethyl-4-(pent-2-en-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三光气和DMAP作为叔醇化学选择性脱水的温和试剂

  摘要：

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01959
• 作为产物：
  描述：

  lithium;4-[3,4-diethyl-4-(4-nitrophenyl)hexan-3-yl]-N,N-dimethylaniline 生成 3-<4'-(N,N-dimethylamino)phenyl>pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  MASLAK, PRZEMYSLAW;NARVAEZ;JAVIER, N.;KULA, JOZEF;MALINSKI, DAVID S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4550-4559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-state polarization in cleavage of carbon-carbon bonds in radical anions
  作者：Przemyslaw Maslak、Javier N. Narvaez、Jozef Kula、David S. Malinski

  DOI：10.1021/jo00302a017

  日期：1990.7
• Maslak, Przemyslaw; Narvaez, Javier N., Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 3, p. 302 - 304
  作者：Maslak, Przemyslaw、Narvaez, Javier N.

  DOI：——

  日期：——
• MASLAK, PRZEMYSLAW;NARVAEZ;JAVIER, N.;KULA, JOZEF;MALINSKI, DAVID S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4550-4559
  作者：MASLAK, PRZEMYSLAW、NARVAEZ、JAVIER, N.、KULA, JOZEF、MALINSKI, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——
• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。