Methyl 2-methyl-2-chloro-3-phenylpropionate | 69688-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-methyl-2-chloro-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 2-chloro-2-methyl-3-phenylpropanoate；2-Chlor-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-methylester；2-chloro-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester；methyl 2-chloro-2-methyl-3-phenylpropionate
• CAS: 69688-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD22987373
• 分子量: 212.676
• InChiKey: OOUPJULROAEZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-2-chloro-3-phenylpropionate 在 sodium nitrite 作用下， 生成 Methyl 2-methyl-2-nitro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ganushchak,N.I. et al., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 12, p. 70 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 甲基丙烯酸甲酯 在 丙酮 、 copper dichloride 作用下， 生成 Methyl 2-methyl-2-chloro-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Dombrowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 419; engl. Ausg. S. 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of Arylamines to the Halides by Deamination with Thionitrite or Related Compounds and Anhydrous Copper(II) Halides
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.1065

  日期：1980.4

  Reactions of various arylamines with either t-butyl thionitrite, t-butyl thionitrate, or p-toluenesulfonyl nitrite in the presence of anhydrous copper(II) halides under mild conditions gave corresponding aryl halides in good yields. This reaction in the presence of such olefins as acrylonitrile, styrene, and acrylic acid gave the corresponding 2-aryl-1-haloethanes as the main products. t-Butyl thionitrite

  在无水卤化铜 (II) 存在下，各种芳基胺与亚硫硝酸叔丁酯、亚硫硝酸叔丁酯或对甲苯磺酰亚硝酸酯在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的芳基卤化物。在丙烯腈、苯乙烯和丙烯酸等烯烃存在下，该反应得到相应的 2-芳基-1-卤代乙烷作为主要产物。由于硫-氮键较弱，亚硝酸叔丁酯、亚硝酸叔丁酯和对甲苯磺酰亚硝酸酯是比亚硝酸烷基酯或硝酸烷基酯更好的脱氨基试剂。
• Formation of quaternary carbons through cobalt-catalyzed C(sp³)–C(sp³) Negishi cross-coupling
  作者：Eduardo Palao、Enol López、Iván Torres-Moya、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1039/d0cc02734k

  日期：——

  quaternary carbons is a key challenge in organic and medicinal chemistry. We report a cobalt-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling that allows for the introduction of benzyl, heteroarylmethylzinc and allyl groups to halo-carbonyl substrates. The cross-coupling reaction is selective for C(sp3)-over C(sp2)-halides, in contrast to most used catalytic metals, and allows access to novel scaffolds of pharmaceutical

  全碳取代的季碳的形成是有机和药物化学中的关键挑战。我们报告了钴催化的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联，可将苄基，杂芳基甲基锌和烯丙基引入卤代羰基底物。与大多数使用的催化金属相反，交叉偶联反应对C（sp 3）-比C（sp 2）-卤化物具有选择性，并允许使用新的药物感兴趣的支架。NMR机理研究表明Co（0）配合物作为催化物质的存在。
• Arylation of olefins
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04604243A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  An olefin, especially an activated olefin, is arylated by reaction with an arylamine, such as an aniline, in an inert polar organic solvent and in the presence of an alkyl nitrite, a hydrogen halide, and a catalytic amount of a copper catalyst having the copper in an oxidation state below +2.

  一种烯烃，特别是活性烯烃，通过与芳胺（如苯胺）在惰性极性有机溶剂中反应，并在有一定量的铜催化剂存在下，同时加入烷基亚硝酸盐和氢卤酸，进行芳基化。所述铜催化剂的氧化态低于+2。
• Schulz, William J.; Speier, John L., Synthesis, 1989, # 3, p. 163 - 166
  作者：Schulz, William J.、Speier, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Grishchuk; Gorbovoi; Kudrik, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 4, p. 619 - 622
  作者：Grishchuk、Gorbovoi、Kudrik、Ganushchak

  DOI：——

  日期：——