2,3-丁烷二酮 2-(2-苯基腙) | 13732-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-丁烷二酮 2-(2-苯基腙)
• 中文别名: 2,3-丁烷二酮2-(2-苯基腙)
• 英文名称: biacetyl phenylhydrazone
• 英文别名: Biacetyl-monophenylhydrazon；3-(phenylhydrazinylidene)butan-2-one
• CAS: 13732-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00848894
• 分子量: 176.218
• InChiKey: HUHADASXDUCZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  276.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁烷二酮 2-(2-苯基腙) 在 羟胺 作用下， 生成 4,5-dimethyl-2-phenyl-1,2,3-triazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2749 - 2756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼乙酸盐(1:1) 、 2,3-丁二酮 在 水 作用下， 生成 2,3-丁烷二酮 2-(2-苯基腙)
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 1,2,3-Triazoles via an Intramolecular <i>N</i> -<i>N</i> Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Xiaowei Lu、Mareike C. Holland、Shichang Lv、Xuebao Ji、Wei Liu、Jie Liu、Dominique Depre、Pieter Westerduin

  DOI：10.1002/ejoc.201901519

  日期：2020.2.7

  An intramolecular N–N bond formation leads to a wide variety of 2‐aryl 1,2,3‐triazoles based on an intramolecular N–N bond formation is described. The reaction likely follows an intramolecular SN2 displacement mechanism with the trimethylammonium moiety serving as a good leaving group for the intramolecular N–N bond formation.

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。
• Enaminones as Building Blocks for the Synthesis of Substituted Pyrazoles with Antitumor and Antimicrobial Activities
  作者：Sayed Riyadh

  DOI：10.3390/molecules16021834

  日期：——

  Novel N-arylpyrazole-containing enaminones 2a,b were synthesized as key intermediates. Reactions of 2a,b with active methylene compounds in acetic acid in the presence of ammonium acetate afforded substituted pyridine derivatives 5a-d. Enaminones 2a,b also reacted with aliphatic amines such as hydrazine hydrate and hydroxylamine hydrochloride to give bipyrazoles 8a,b and pyrazolylisoxazoles 9a,b, respectively

  合成了新的含有 N-芳基吡唑的烯胺酮 2a、b 作为关键中间体。在乙酸铵的存在下，2a、b 与活性亚甲基化合物在乙酸中的反应得到取代的吡啶衍生物 5a-d。烯胺酮 2a、b 还与脂肪胺（如水合肼和盐酸羟胺）反应，分别得到联吡唑 8a、b 和吡唑基异恶唑 9a、b。另一方面，用杂环胺及其重氮盐处理 2a,b 得到相应的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶 12a,b 和吡唑基羰基 [1,2,4] 三唑并-[3,4-c][1,2,4]三嗪 14a,b。此外，2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one (17) 通过烯胺酮 2a 与氨基硫尿嘧啶 (15) 的反应制备。17 与适当的腙酰氯 18a-c 的环缩合得到相应的吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-5-酮 21a-c。筛选了化合物 2b、14a 和
• Synthesis of novel bis-thiazoles, bis-thienopyridines, and bis-triazolothiadiazines linked to diphenyl ether core as novel hybrid molecules
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ahmed R. S. Ginidi、Mohamed R. Shaaban、Ahmed M. Farag、Mostafa E. Salem

  DOI：10.1080/00397911.2023.2179405

  日期：2023.3.4

  4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives in ethanol in the presence of TEA, novel bis(5,6-dihydro-s-triazolo[3,4-b]thiadiazines) linked to diphenyl ether moiety were obtained in good yields. Moreover, by reacting bis(2-bromoethanone) with the appropriate pyridinethiones in ethanolic sodium ethoxide at reflux, good yields of bis(thienopyridines) linked to diphenyl ether moiety were obtained. The structures

  摘要 在几滴 TEA 存在下，适当的 α-卤代酮或 α-酮基亚肼酰氯与相应的双（肼甲硫代酰胺）在回流下在乙醇中反应产生了与二苯醚连接的新型双噻唑作为新型杂化物的良好产率分子。此外，通过 1,1'-(oxybis(4,1-phenylene))bis(2-bromoethanone) 与适当的硫代酰胺反应，以高产率获得了一些新型双噻唑。此外，通过双 (2-溴乙酮) 与适当的 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole 衍生物在 TEA 存在下在乙醇中反应，新型双 (5,6-二氢- s -triazolo [ 3,4-乙]噻二嗪）连接到二苯醚部分以良好的产率获得。此外，通过使双（2-溴乙酮）与适当的吡啶硫酮在乙醇钠中回流反应，获得了与二苯醚部分连接的双（噻吩并吡啶）的良好收率。使用元素和光谱数据确认新化合物的结构。
• v. Pechmann; Wehsarg, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 3003
  作者：v. Pechmann、Wehsarg

  DOI：——

  日期：——
• Posner, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3985
  作者：Posner

  DOI：——

  日期：——

表征谱图