3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole | 76227-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole
• CAS: 76227-53-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: BDKOYSHARYGYDW-OLQMUTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 甲醇 、 硫酸 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Chacon-Fuertes, M. Encarnacion; Stobie, Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2561 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl chloride 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Chacon-Fuertes, M. Encarnacion; Stobie, Alan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2561 - 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and β-Stereoselective Synthesis of Pyrazole<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Takushi Kurihara、Shinya Harusawa、Chiharu Matsuda、Lisa Araki

  DOI：10.1055/s-2006-926319

  日期：——

  3(5)-(β-d-Ribofuranosyl)pyrazole 1 and 3(5)-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)pyrazole (2) were stereoselectively synthesized by cyclization of 1,2-diazafulvene intermediates obtained from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribose (5) and 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-d-ribose (10), respectively.

  3(5)-(δ-d-Ribofuranosyl)pyrazole 1 和 3(5)-(2-deoxy-δ-d-ribofuranosyl)pyrazole (2) 是分别通过环化 2,3,5- 三-O-苄基-d-核糖 (5) 和 3,5- 二-O-苄基-2-脱氧-d-核糖 (10) 得到的 1,2- 二氮杂烯烃中间体立体选择性合成的。