2-甲基-5-羟基苯并咪唑 | 41292-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-羟基苯并咪唑
• 中文别名: (9ci)-2-甲基-1H-苯并咪唑-5-醇；1H-苯并咪唑-5-醇,2-甲基-(9CI)
• 英文名称: 2-methyl-5-hydroxybenzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-5(6)-hydroxybenzimidazole；2-methyl-3H-benzimidazol-5-ol
• CAS: 41292-66-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD22422015
• 分子量: 148.164
• InChiKey: TXOLHBXPXDTNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基苯并咪唑 在 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.1%的产率得到1H-苯并咪唑-5-醇,4-氯-2-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Study of halogenation of 5(6)-hydroxybenzimidazole and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00978445
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-5-羟基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  New compounds: 2-Methyl-5-hydroxybenzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a601

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• Rapid one-pot preparation of 2-substituted benzimidazoles from 2-nitroanilines using microwave conditions
  作者：David S. VanVliet、Paul Gillespie、Jan J. Scicinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.130

  日期：2005.9

  A high yielding one-pot procedure for the generation of 2-substituted benzimidazoles directly from 2-nitroanilines by in situ reduction and cyclization using a microwave procedure is described.

  描述了一种高产率的一锅法，该方法通过微波还原法原位还原和环化直接从2-硝基苯胺生成2-取代的苯并咪唑。
• [EN] BIS-ARYL ETHERS CONTAINING N-ACYL AZETIDINE AS EGFR/HER2 INHIBITORS<br/>[FR] BIS-ARYL ÉTHERS CONTENANT DE LA N-ACYL AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'EGFR/HER2
  申请人：ACCUTAR BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2021231400A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for inhibiting EGFR and erbB2 activity, as well as methods for using such compounds to treat cancer associated with mutant EGFR and erbB2 activity.

  该发明提供了化合物及其药物组合物，用于抑制EGFR和erbB2的活性，以及使用这些化合物来治疗与突变EGFR和erbB2活性相关的癌症的方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000047212A1

  公开（公告）日：2000-08-17

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein ring C is an 8, 9, 10, 12 or 13-membered bicyclic or tricyclic moiety which optionally may contain 1-3 heteroatoms selected independently from O, N and S; Z is -O-, -NH-, -S-, -CH2- or a direct bond; n is 0-5; m is 0-3; R2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C¿1-3?alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkylsulphanyl, -NR?3R4¿ (wherein R?3 and R4¿, which may be the same or different, each represents hydrogen or C¿1-3?alkyl), or R?5X1¿- (wherein X?1 and R5¿ are as defined herein; R1 represents hydrogen, oxo, halogeno, hydroxy, C¿1-4?alkoxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxymethyl, C1-4alkanoyl, C1-4haloalkyl, cyano, amino, C2-5alkenyl, C2-5alkynyl, C1-3alkanoyloxy, nitro, C1-4alkanoylamino, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphanyl, C1-4alkylsulphinyl, C1-4alkylsulphonyl, carbamoyl, N-C1-4alkylcarbamoyl, N,N-di(C1-4alkyl)carbamoyl, aminosulphonyl, N-C1-4alkylaminosulphonyl, N,N-di(C1-4alkyl)aminosulphonyl, N-(C1-4alkylsulphonyl)amino, N-(C1-4alkylsulphonyl)-N-(C1-4alkyl)amino, N,N-di(C1-4alkylsulphonyl)amino, a C3-7alkylene chain joined to two ring C carbon atoms, C1-4alkanoylaminoC1-4alkyl, carboxy or a group R?56X10¿ (wherein X?10 and R56¿ are as defined herein); and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula (I). The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中环C是一个含有1-3个杂原子（独立选择自O、N和S）的8、9、10、12或13元的双环或三环基团；Z是-O-、-NH-、-S-、-CH2-或直接键；n为0-5；m为0-3；R2代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、-NR3R4（其中R3和R4，可能相同或不同，每个代表氢或C1-3烷基），或R5X1-（其中X1和R5如上定义）；R1代表氢、氧代、卤代、羟基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4烷氧甲基、C1-4烷酰基、C1-4卤代烷基、氰基、氨基、C2-5烯基、C2-5炔基、C1-3烷酰氧基、硝基、C1-4烷酰胺基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基硫基、C1-4烷基亚砜基、C1-4烷基磺酰基、氨基甲酰基、N-C1-4烷基氨基甲酰基、N,N-二(C1-4烷基)氨基甲酰基、氨基磺酰基、N-C1-4烷基氨基磺酰基、N,N-二(C1-4烷基)氨基磺酰基、N-(C1-4烷基磺酰基)氨基、N-(C1-4烷基磺酰基)-N-(C1-4烷基)氨基、N,N-二(C1-4烷基磺酰基)氨基、与两个环C碳原子连接的C3-7烷基链、C1-4烷酰胺基C1-4烷基、羧基或R56X10基团（其中X10和R56如上定义）；以及其盐，在制备用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低效应的药物中使用，制备这种化合物的过程，包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物和式(I)的化合物。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的效果，这是治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的许多疾病状态的有价值的属性。