2-ethoxycarbonylmethyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole | 92906-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• 英文别名: ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-2-carboxylate；Benzthiazolin-carbonsaeure-(2)-essigsaeure-(2)-diaethylester；2-ethoxycarbonylmethyl-2,3-dihydro-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-2-carboxylate；ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3H-1,3-benzothiazole-2-carboxylate
• CAS: 92906-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: JWFWPTATNXYWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole 在 盐酸 作用下， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Liso, Gaetano; Trapani, Giuseppe; Latrofa, Andrea, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1683 - 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 草酰乙酸二乙酯 反应 0.33h， 生成 2-ethoxycarbonylmethyl-2-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Biekert,E. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1466 - 1469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green Approach to Stereoselective Synthesis of Benzo[d]chromeno[3,4- h]oxathiazonine Derivatives via MCRs in Water: A Combined Experimental and DFT Study
  作者：Hoorieh Djahaniani、Farzaneh Fatemi、Fatemeh Ektefa、Bita Mohtat、Behrouz Notash

  DOI：10.2174/1386207318666150915113230

  日期：2015.11.3

  (7S, 14S, 16R)- dialkyl 6-oxo-6,7,13,14-tetrahydro-7,14-methanobenzo[d]chromeno[3,4- h][1,6,3]oxathiazo-nine-14,16-dicarboxylates 4 and (S)-methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3- dihydrobenzo[d]thiazole-2-carboxylates 5 were readily synthesized in a ratio 3:1 and moderated yield by multicomponent reactions of 4-hydroxycoumarin and acetylenic esters with benzothiazole without using a catalyst. Also, The GIAO/DFT approach at the B3LYP/6-31G** level of theory was used to calculate the 1H, 15N, 17O and 13C NMR chemical shifts of product 4b. These computations are performed on the basis of X-ray structural data which are collected at 120(2) K temperature. In order to take into account intermolecular hydrogen bonds and the van der Waals effects, two different sizes of clusters (two model of trimeric and pentameric clusters) have been considered. A comparison between the experimental (Exp.) and calculated (Cal.) 1H and 13C NMR chemical shifts may reveal that the solution contains monomer, trimer1, trimer2, and pentamer models.

  (7S, 14S, 16R)-二烷基 6-氧代-6,7,13,14-四氢-7,14-亚甲基苯并[d]色烯并[3,4-h][1,6,3]氧杂硫氮杂卓-14,16-二羧酸酯 4 和 (S)-甲基 2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-2,3-二氢苯并[d]噻唑-2-羧酸酯 5 通过多组分反应在无催化剂条件下，以 4-羟基香豆素和炔基酯为原料以3:1的比例和中等的产率轻松合成。此外，GIAO/DFT方法在B3LYP/6-31G**水平上用于计算产物4b的1H、15N、17O和13C核磁共振化学位移。这些计算基于在120(2) K温度下收集的X射线结构数据进行。为了考虑分子间氢键和范德华效应，考虑了两种不同尺寸的簇（三聚体和五聚体模型）。实验（Exp.）和计算（Cal.）的1H和13C核磁共振化学位移的比较可能揭示出溶液中含有单体、三聚体1、三聚体2和五聚体模型。
• LISO, GAETANO;TRAPANI, GIUSEPPE;LATROFA, ANDREA, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1683-1684
  作者：LISO, GAETANO、TRAPANI, GIUSEPPE、LATROFA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Liso, Gaetano; Trapani, Giuseppe; Latrofa, Andrea, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1683 - 1684
  作者：Liso, Gaetano、Trapani, Giuseppe、Latrofa, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• Biekert,E. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1466 - 1469
  作者：Biekert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——