2-(benzofuran-2-yl)benzo[d]thiazole | 69976-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-Benzothiazolyl)benzofurane；2-(1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 69976-47-2
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: SRWUNUMTTJAKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  416.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(benzofuran-2-yl)benzo[d]thiazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Promotional effect of silver nanoparticle embedded Ga–Zr-codoped TiO₂ as an alternative anode for efficient blue, green and red PHOLEDs

  摘要：

  从银纳米颗粒嵌入在玻璃：Ga-Zr共掺杂TiO2界面上收获了高效的蓝色、绿色和红色磷光有机发光二极管。

  DOI：

  10.1039/c9ra01025d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯并呋喃 在 phosphotungstic acid 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  的2-（A高效一锅反应宝石-dibromovinyl）酚类（苯硫）具有K 4的Fe（CN）6 2-cyanobenzofurans（噻吩）†

  摘要：

  通过有效的一锅Ullmann反应/氰化反应制备2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。在DMF中CuI / Na 2 CO 3 -Pd（OAc）2 / PPh 3的存在下，2-（宝石-二溴乙烯基）苯酚和2-（宝石-二溴乙烯基）苯硫酚与K 4 Fe（CN）6的反应作为无毒且对用户友好的氰化试剂，该试剂可顺利进行，以高收率生成相应的2-氰基苯并呋喃和2-氰基苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/c2ob25356a

文献信息

• Rh^III-Catalyzed CH Activation: A Versatile Route towards Various Polycyclic Pyridinium Salts
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Yu-Wei Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302290

  日期：2013.10.11

  pyridinium salts from the reaction of various 2‐aryl‐pyridines and 2‐aryl‐sp2‐nitrogen‐atom‐containing heterocycles with alkynes through rhodium(III)‐catalyzed CH activation and annulation under an O2 atmosphere is described. A possible mechanism that involves the chelation‐assisted CH activation of the 2‐aryl‐pyridine substrate, insertion of the alkyne, and reductive elimination is proposed. This

  高度取代的多环吡啶鎓盐的各种2-芳基吡啶和2-芳基- SP的反应合成的高效和方便的方法2 -氮含有原子的通过铑（III）与炔杂环催化的Ç  ħ描述了在O 2气氛下的活化和成环。一种可能的机制，其涉及螯合辅助Ç 提出小时的2-芳基吡啶基的活化，所述炔烃的插入，并且还原消除。五元罗丹环（I'）的分离为该机制提供了支持。另外，进行了动力学同位素研究以了解紧密的反应机理。
• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• Copper-catalyzed multicomponent reactions of 2-iodoanilines, benzylamines, and elemental sulfur toward 2-arylbenzothiazoles
  作者：Rui Wang、Yong-liang Ding、Hong Liu、Shu Peng、Jie Ren、Lei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.054

  日期：2014.1

  A relatively cheap copper salt-catalyzed, three-component approach providing 2-arylbenzothiazoles in good to excellent yields from readily available 2-iodoanilines, benzylamines, and sulfur powder is reported. This methodology allows preparation of various classes of 2-arylbenzothiazoles and provides a general, reliable approach.

  据报道，一种相对便宜的铜盐催化的三组分方法可从容易获得的2-碘苯胺，苄胺和硫粉中以良好或优异的收率提供2-芳基苯并噻唑。该方法学允许制备各种类型的2-芳基苯并噻唑，并提供了一种通用的，可靠的方法。
• Syntheses of 2-arylbenzothiazoles from flash vacuum pyrolyses and photolyses of 2-methylthio-N-(arenylidene)anilines
  作者：Chin-Hsing Chou、Pin-Chih Yu、Bo-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.118

  日期：2008.6

  Flash vacuum pyrolyses and photolyses of 2-methylthio-N-(arenylidene)anilines 2a–h are new and convenient methods for the syntheses of 2-arylbenzothiazoles 1a–h.

  闪光真空pyrolyses和2-甲硫基photolyses ñ - （arenylidene）苯胺2A - ħ是用于2 arylbenzothiazoles的合成新和方便的方法1A - ħ。
• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。