trimesoyl chloride | 1313375-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimesoyl chloride
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tris[1,3-bis(prop-2-ynoxy)-2-(prop-2-ynoxymethyl)propan-2-yl]benzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 1313375-62-0
• 化学式: C₄₈H₅₁N₃O₁₂
• 分子量: 861.946
• InChiKey: GTXOZWUGKUTJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimesoyl chloride 、 (2S,3S,4R)-2-azidomethylpyrrolidine-3,4-diol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到N¹,N³,N⁵-tris(1,3-bis((1-(((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2-(((1-(((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)methyl)propan-2-yl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  人β-葡萄糖脑苷脂酶和α-半乳糖苷酶的多聚吡咯烷亚氨基糖抑制剂的合成：法布里病多价酶活性增强剂的第一个实例

  摘要：

  通过将三对对映体吡咯烷-叠氮化物通过以下方式掺入不同的炔烃骨架中，合成基于多吡咯烷的亚氨基糖的化学文库介绍了CuAAC。新的多聚体被评估为两种重要治疗酶的抑制剂，即人α-半乳糖苷酶A（α-GalA）和溶酶体β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）。建立了结构-活性关系，重点是亚氨基糖的抗原决定簇，树突的化合价以及抗原决定簇和中央支架之间的连接基。显着的是在抑制α-GalA时获得的结果，其中一种非价化合物显示出有效的抑制作用（0.20μM，竞争性抑制作用），是比单价参照物强375倍的有效抑制剂。通过评估其在Fabry病患者的R301G成纤维细胞中增加该酶活性的能力，分析了最佳α-GalA抑制剂作为药理伴侣的潜力，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112173
• 作为产物：
  描述：

  tris[(propargyloxy)methyl]aminomethane 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到trimesoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  6-Azido hyacinthacine A₂gives a straightforward access to the first multivalent pyrrolizidine architectures

  摘要：

  首次报道了多价吡咯并吡嗪亚胺糖的合成。通过对从D-阿拉伯糖衍生的亚硝基与二甲基丙烯酰胺进行1,3-偶极环加成反应得到的环加成产物进行适当的合成改良，制备了关键的叠氮中间体4和31。该策略的关键步骤是在吡咯并吡嗪骨架的C-6位进行立体选择性的叠氮基团的引入。通过与不同的一价和树枝状炔基骨架进行点击反应，制备了一系列新的单价和多价吡咯并吡嗪化合物，这些化合物被初步检测为对商业可得的糖基水解酶的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01117a

文献信息

• Combining Glycomimetic and Multivalent Strategies toward Designing Potent Bacterial Lectin Inhibitors
  作者：Yoann M. Chabre、Denis Giguère、Bertrand Blanchard、Jacques Rodrigue、Sylvain Rocheleau、Mathieu Neault、Subhash Rauthu、Alex Papadopoulos、Alexandre A. Arnold、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1002/chem.201003402

  日期：2011.5.27

  As part of ongoing activities toward the design of potent and selective ligands against galactoside‐binding proteins from animal, bacterial, and plant lectins, a systematic investigation involving the synthesis and binding evaluations of a series of original β‐C‐galactopyranoside mimetics is described. The multivalent presentation of partly optimized candidates on various dendritic scaffolds through

  作为针对来自动物，细菌和植物凝集素的半乳糖苷结合蛋白的有效和选择性配体设计工作的一部分，对系统的研究进行了描述，该研究涉及一系列原始β- C-吡喃半乳糖苷模拟物的合成和结合评估。通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAc），还实现了在各种树突状支架上部分优化的候选物的多价呈现。基于等温滴定量热法（ITC）的生物物理研究已经表明在低微摩尔范围内的解离常数为最佳优化单价缀合物（ķ d = 37μ中号）。因此，结果证实了稳定的C-半乳糖苷可能代表了致病性铜绿假单胞菌PA-IL凝集素（Lec A）的天然α-连接寡糖抑制剂的有效合成糖模拟物。对于三价，六价和九价衍生物，还观察到糖缀合物亲和力的惊人增强，其中最有力的解离常数低于500 n M，与β- D相比，亲和力增加了400倍。-Gal- Ø‐我用作参考。为了加深我们对识别过程中涉及的最佳糖模拟物结合模式的理解，已进行了分子建模研究，对
• [EN] NEW DENDRIMERIC PYRROLIDINES, THEIR SYNTHESIS AND MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVELLES PYRROLIDINES DENDRIMÈRES, LEUR SYNTHÈSE ET UTILISATION MÉDICALE
  申请人：UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI FIRENZE

  公开号：WO2017137895A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The subject-matter of the present invention relates to the synthesis of new dendrimeric molecules based on polyhydroxylated pyrrolidines obtained by means of Click Chemistry reactions. The proposed molecules inhibit the enzymes N-acetylgalactosamine-6-sulfatase (GALNS), iduronate-2-sulfatase (IDS), a-mannosidase and β-glucosidase, deficient in lysosomal storage diseases. The presentation of multivalent iminosugars on a scaffold is a prerequisite for the inhibitory activity as the corresponding monomers are not active. The inhibitory activity reported is the basis for the development of the first-ASSC pharmacological chaperones proposed for the treatment of the above mentioned pathologies. Formula (I)

  本发明的主题是基于通过Click Chemistry反应获得的聚羟基吡咯烷酮合成新的树状分子。所提出的分子抑制了溶酶体贮积病中缺乏N-乙酰半乳氨酸-6-磺酸酶（GALNS）、硫酸醛酸-2-磺酸酶（IDS）、α-甘露糖苷酶和β-葡萄糖苷酶等酶。在支架上呈现多价亚胺糖是抑制活性的先决条件，因为对应的单体并不活跃。报告的抑制活性是为了开发用于治疗上述病理的首个ASSC药理分子伴侣的基础。公式（I）
• Synthesis and solvodynamic diameter measurements of closely related mannodendrimers for the study of multivalent carbohydrate–protein interactions
  作者：Yoann M Chabre、Alex Papadopoulos、Alexandre A Arnold、René Roy

  DOI：10.3762/bjoc.10.157

  日期：——

  This paper describes the synthesis of three closely related families of mannopyranoside-containing dendrimers for the purpose of studying subtle structural parameters involved in the measurements of multivalent carbohydrate–protein binding interactions. Toward this goal, two trimers 5 and 9, three 9-mers 12, 17, 21, and one 27-mer 23, varying by the number of atoms separating the anomeric and the core carbons, were synthesized using azide–alkyne cycloaddition (CuAAc). Compound 23 was prepared by an efficient convergent strategy. The sugar precursors consisted of either a 2-azidoethyl (3) or a prop-2-ynyl α-D-mannopyranoside (7) derivative. The solvodynamic diameters of 9-mer 12, 17, and 21 were determined by pulsed-field-gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR experiments and were found to be 3.0, 2.5, and 3.4 nm, respectively.

  本文描述了合成三个紧密相关的含甘露聚糖基团的树枝状聚合物家族，以研究多价碳水化合物-蛋白质结合相互作用中涉及的微妙结构参数。为实现这一目标，使用偶联加成反应（CuAAc）合成了两个三聚体5和9，三个九聚体12、17、21以及一个27聚体23，其间隔异构体和核心碳原子数量不同。化合物23通过高效的聚合策略制备。糖前体包括2-叠氮乙基（3）或丙-2-炔基α-D-甘露聚糖（7）衍生物。通过脉冲场梯度激发回波（PFG-STE）核磁共振实验测定了9聚体12、17和21的溶剂动力学直径，分别为3.0、2.5和3.4纳米。
• Synthesis, H₂PO₄⁻and Pd²⁺ion sensing and gold nanoparticle encapsulation of ferrocenyldendrimers by a green chemistry approach
  作者：Perumal Rajakumar、Ramasamy Anandhan、Devaraj Manoj、Jayadevan Santhanalakshmi

  DOI：10.1039/c3ra43238f

  日期：——

  A green chemistry approach for the synthesis of three novel ferrocenyldendrimers containing a triazolyl ferrocenyl group at the periphery under microwave conditions using an ionic liquid (IL) mediated click reaction is described. The application of such ferrocenyldendrimers as sensors for H2PO4− and Pd2+ is also discussed. The ferrocenyldendrimers which are used for the synthesis of Au nanoparticles were characterized using UV-Vis, spectroscopy and high resolution transmission electron microscopy (HRTEM). From the HRTEM images it is shown that dendrimer 1 stabilizes the gold nanoparticle, whereas dendrimers 2 and 3 encapsulate the gold nanoparticle.

  本文介绍了一种在微波条件下利用离子液体（IL）介导的点击反应合成三种新型二茂铁基二叉三聚物的绿色化学方法，这些二茂铁基二叉三聚物的外围含有一个三唑基二茂铁基团。此外，还讨论了二茂铁二叉三聚物作为 H2PO4â 和 Pd2+ 传感器的应用。利用紫外可见光、光谱和高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）对用于合成金纳米粒子的二茂铁三聚物进行了表征。HRTEM 图像显示，树枝状聚合物 1 能稳定金纳米粒子，而树枝状聚合物 2 和 3 则能封装金纳米粒子。
• Synthesis and Characterization of Some Novel Glycodendrimers and <i>N</i>-alkyldendrimers with Amide Core and Triazole Functionality through Click Chemistry
  作者：Perumal Rajakumar、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1080/00397911.2012.696304

  日期：2013.8.18

  The syntheses of various types of 1,2,3-triazole-based dendrimers 1-4 with sugar pyranosylazides and N-ethyl and N-heptylazides as a surface unit and benzene-1,3,5-tricorboxlyic amide as core unit through click chemistry approach are described. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.