sodium 3-chloro-thiophenolate | 19488-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-chloro-thiophenolate
• 英文别名: sodium 3-chlorobenzenethiolate；3-ClC6H4SNa；Sodium m-chlorothiophenolate；sodium;3-chlorobenzenethiolate
• CAS: 19488-10-9
• 化学式: C₆H₄ClS*Na
• 分子量: 166.607
• InChiKey: NWRLXDKWUNSNHX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-chloro-thiophenolate 在 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3'-Chlorphenyl-2-nitrosophenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯基苯亚砜光化学重排为2-亚硝基苯基苯砜

  摘要：

  2-硝基苯基苯基亚砜(I)的辐照得到2-亚硝基苯基苯基砜(II)作为唯一产物。重排不受猝灭剂的影响，但在敏化剂或含卤素溶剂的存在下采取不同的过程。当在 4'-位带有给电子取代基的 I 或在 4-位带有吸电子取代基的 I 被照射时，相应的 II 以较低的产率获得。2-硝基苯基苯硫醚是光化学稳定的。结果表明，在 I 的激发单线态下，硝基的氧阴离子攻击正硫原子，发生氧转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3814
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 dimsyl sodium 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 sodium 3-chloro-thiophenolate
  参考文献：
  名称：

  硫酚盐的亲核反应性

  摘要：

  取代的硫酚盐的亲核反应性是通过在20°C下于DMSO中与一系列醌甲基化物（参比亲电试剂）反应的动力学来确定的。根据Mayr–Patz方程log k = s N（N + E）分析实验确定的二阶速率常数，以得出十个硫酚盐离子的亲核试剂特异性反应性参数N和s N。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00025

文献信息

• Kinetic study of substituent effects on the mechanism of β-elimination of arenethiol from trans-2,3-bis(arylthio)-4-nitro-2,3-dihydrothiophenes in toluene
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1039/p29850001741

  日期：——

  The 2,3-dihydrothiophene derivatives (1b–f) readily undergo, in toluene, regiospecific tributylamine-promoted syn-elimination of arenethiol to give the 2-(arylthio)-4-nitrothiophenes (2b–f). For the rather complex kinetic behaviour displayed by each member of the series, a rationalisation is proposed based on a stability of the substrate's conjugate base sufficient to allow formation of non-negligible

  2,3-二氢噻吩衍生物（1b - f）在甲苯中容易进行区域特异性的三丁胺促进的槟榔酚合成消除，从而得到2-（芳硫基）-4-硝基噻吩（2b - f）。对于系列中每个成员显示的相当复杂的动力学行为，基于底物的共轭碱的稳定性提出了合理化建议，该稳定性足以允许沿着反应坐标形成不可忽略的中间离子对浓度。该系统可以得出有关离去基团驱除步骤的直接结论：可以假定在过渡态下碳与离去基团之间键断裂的高级程度。
• A 19F NMR study of electronic effects in some organo-antimony and organobismuth compounds containing metal—heteroatom bonds
  作者：D.N. Kravtsov、B.A. Kvasov、S.I. Pombrik、E.I. Fedin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89828-9

  日期：1975.3

  whereas the (C6H5)4SbO substituent differs in this respect from all other (C6H5)nMO groups. The low conjugating ability of the (C6H5)2SbS substituent and slight influence of steric hindrance upon its electronic effect have been explained by the operation of conformational factors. It has been established that the electronic interactions across the antimony—heteroatom bonds are mainly of inductive character

  的19 F NMR技术已被用于研究的类型的化合物中的一价有机锑的基态电子效应和铋的取代基（C 6 H ^ 5）ñ MSC 6 ħ 4 F-3，（C 6 H ^ 5）n MSC 6 H 4 F-4，（C 6 H 5）4 SbOC 6 H 4 F-3，（C 6 H 5）4 SbOC 6 H 4 F-4和（4-FC 6 H 4）2 SbX，其中（C 6 H 5）n M =（C 6 H 5）2 Sb，（C 6 H 5）2 Bi和（C 6 H 5）4 Sb，X = C 6 H 5 S，CH 3首席运营官，Cl，Br。已经发现，含硫基团的给电子作用按以下顺序增加：（C 6 H 5）2 SbS <（C 6 H 5）2 BiS <（C 6 H 5）4 SbS中，取代基（C 6 H 5）4 SbS和（C 6 H 5）4 SbO在含重金属的（C 6 H 5）n MS和（C 6 H 5）n MO基团中电子释放最
• Tele- versus normal substitution in the reaction of 1,4-dialkyl-2,3-dinitronaphthalenes with sodium arenethiolates in dmso
  作者：M. Novi、G. Guanti、S. Thea、F. Sancassan、D. Calabrò

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88009-6

  日期：1979.1

  1,4-Dimethyl-2,3-dinitronaphthalene (1) reacts with sodium arenethiolates in DMSO to give 2-arylthio-1, 4-dimethyl-3-nitronaphthalene (3) [normal substitution product (NSP)] and 1-arylthiomethyl-4-methyl-3-nitronaphthalene (5) [tele-substitution product (TSP)]. The percentage of TSP is found to increase with the enhancement of the reaction temperature, the presence of electron-withdrawing substituents

  1,4-二甲基-2,3-二硝基萘（1）与芳硫醇钠在DMSO中反应，生成2-芳硫基-1、4-二甲基-3-硝基萘（3）[正取代产物（NSP）]和1-芳硫基甲基-4-甲基-3-硝基萘（5）[远程取代产物（TSP）]。发现TSP的百分比随着反应温度的升高，芳硫醇盐中吸电子取代基的存在而增加；亲核试剂中空间位阻的增加，并用1中的两个Me取代两个Et。一种机理，涉及1的部分互变异构化为2,3-二硝基-4-甲基-1-甲基-1,2-二氢萘（7），然后亲核试剂攻击该互变异构形式，被认为是TSP形成的原因。在1,4-二甲基-2,3-二硝基苯和5,8-二甲基-和5,8-二乙基-6,7-二硝基-1,2,3,4-四氢萘上进行的类似反应仅生成NSP。在拥挤的萘衍生物中，一些双键的定位和空间压缩被认为在推动远程取代途径中的反应中起着重要的作用。
• Novi, Marino; Garbarino, Giacomo; Petrillo, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 623 - 632
  作者：Novi, Marino、Garbarino, Giacomo、Petrillo, Giovanni、Dell'Erba, Carlo

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.10.1, page 35 - 38
  作者：

  DOI：——

  日期：——