DL-缬氨酸-D8 | 203784-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-缬氨酸-D8
• 中文别名: DL-缬氨酸-2,3,4,4,4,5,5,5-D8
• 英文名称: [2,3,4,4,4,4',4',4'-(2)H8]valine
• 英文别名: DL-Valine-d8；2-amino-2,3,4,4,4-pentadeuterio-3-(trideuteriomethyl)butanoic acid
• CAS: 203784-63-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 125.084
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-PIODKIDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (subl.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

制备方法与用途

DL-缬氨酸-d8是一种经过氘标记的DL-缬氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-缬氨酸-D8 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.75h， 生成 2,5-di[2H7]isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌中支链二烷基吡嗪的生物合成。

  摘要：

  粘液细菌Nannocystis exedens subsp释放的2,5-和2,6-二异丙基吡嗪挥发物（分别为2和3）的生物合成。研究了朱砂（Na c29）和红软骨软骨素（菌株Cm c2和Cm c5）。同位素标记的前体和拟议的途径中间体被喂入粘菌的琼脂平板培养物中。随后，使用闭环汽提装置（CLSA）收集挥发物，并通过气相色谱/质谱分析对掺入吡嗪的化合物进行监测。[（2）H（8）]缬氨酸被顺利纳入两个吡嗪，清楚地确定了它们从氨基酸库中的起源。合成了环状二肽缬氨酸酐（16）-到分支二烷基吡嗪的生物合成途径上的潜在中间体-已合成在特定位置包含（2）H（1）标记。两个缬氨酸亚基中的[（2）H（16）]-16和[（2H（12）]-16）进料主要导致形成仅衍生自一种标记氨基酸的吡嗪，而仅产生预期的痕量发现具有两个标记的亚基的吡嗪。为了研究吡嗪中氮的来源，进行了[（15）N]缬氨酸的饲喂实验，结果引入了（

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000158
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以600 mg的产率得到DL-缬氨酸-D8
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌中支链二烷基吡嗪的生物合成。

  摘要：

  粘液细菌Nannocystis exedens subsp释放的2,5-和2,6-二异丙基吡嗪挥发物（分别为2和3）的生物合成。研究了朱砂（Na c29）和红软骨软骨素（菌株Cm c2和Cm c5）。同位素标记的前体和拟议的途径中间体被喂入粘菌的琼脂平板培养物中。随后，使用闭环汽提装置（CLSA）收集挥发物，并通过气相色谱/质谱分析对掺入吡嗪的化合物进行监测。[（2）H（8）]缬氨酸被顺利纳入两个吡嗪，清楚地确定了它们从氨基酸库中的起源。合成了环状二肽缬氨酸酐（16）-到分支二烷基吡嗪的生物合成途径上的潜在中间体-已合成在特定位置包含（2）H（1）标记。两个缬氨酸亚基中的[（2）H（16）]-16和[（2H（12）]-16）进料主要导致形成仅衍生自一种标记氨基酸的吡嗪，而仅产生预期的痕量发现具有两个标记的亚基的吡嗪。为了研究吡嗪中氮的来源，进行了[（15）N]缬氨酸的饲喂实验，结果引入了（

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000158

文献信息

• Studies on Cochleamycins, Novel Antitumor Antibiotics. III. Biosyntheses of Cochleamycins: Incorporation of 13C- and 2H-Labeled Compounds into Cochleamycins.
  作者：KAZUTOSHI SHINDO、MASAYUKI SAKAKIBARA、HIROYUKI KAWAI、HARUO SETO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.249

  日期：——

  Biosynthetic studies using 13C- and 2H-labeled compounds revealed that the carbon skeletons of Cochleamycins A and B were derived from eight acetic acid units and one propionic acid unit with the introduction of an acetoxy group at C-10, which was replaced by an isobutyryl residue derived from valine in Cochleamycins A2 and B2.

  使用 13C 和 2H 标记化合物进行的生物合成研究表明，鞘氨醇毒素 A 和 B 的碳骨架来自八个乙酸单元和一个丙酸单元，并在 C-10 处引入了一个乙酰氧基，而在鞘氨醇毒素 A2 和 B2 中，乙酰氧基被来自缬氨酸的异丁酰基残基取代。
• Biosynthesis of methacrylic acid and isobutyric acids in a carabid beetle, Scarites subterraneus
  作者：Athula B. Attygalle、Jerrold Meinwald、Thomas Eisner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93477-4

  日期：1991.9

  D8-L-Valine is incorporated with high efficiency into methacrylic and isobutyric acids in the pygidial defensive glands of a carabid beetle, Scarites subterraneus.
• Racemic β Sheets in Biochirogenesis
  作者：Irena Rubinstein、Ran Eliash、Gérard Bolbach、Isabelle Weissbuch、Meir Lahav

  DOI：10.1002/anie.200605040

  日期：2007.5.11