N′-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N′-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide
• 英文别名: N'-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide；N-(1-pyrazin-2-ylethylideneamino)piperidine-1-carbothioamide
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅S
• 分子量: 263.366
• InChiKey: IHPHTDJAZKAECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(ll) bromide 、 N′-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到Cu(N'-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide)Br
  参考文献：
  名称：

  通过催化过氧化氢降解DNA并促进细胞凋亡而具有高抗癌活性的哌啶基硫代半碳氮杂铜（II）配合物

  摘要：

  铜（II）配合物有效催化过氧化氢产生活性氧（ROS），这是其显着的抗肿瘤活性的主要原因。我们合成了三个铜（II）哌啶基硫代半碳鎓配合物，并通过X射线单晶衍射检查了其结构。这些铜（II）配合物在纳摩尔浓度下具有显着的促凋亡活性。这些Cu（II）配合物的抗肿瘤活性相对于配体提高了40倍以上。结合实验结果表明，Cu（II）配合物通过原位插入以适度的结合亲和力与DNA相互作用。凝胶电泳分析表明，当铜配合物催化过氧化氢产生活性氧（ROS）时，DNA被降解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 N′-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Milczarska, Barbara; Foks, Henryk; Trapkowski, Zbigniew, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 4, p. 289 - 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gallium(III) complexes of α- N -heterocyclic piperidylthiosemicarbazones: Synthesis, structure-activity relationship, cellular uptake and activation of caspases-3/7/9
  作者：Jinxu Qi、Qian Yao、Kun Qian、Liang Tian、Zhen Cheng、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005

  日期：2018.9

  Ga(III) complexes were synthesized. The structure of Ga4 and Ga5 were characterized by X-ray single crystal diffraction. We generated the related α-N-heterocycliperidinylthiosemicarbazone analogs to examine the effect of aldehydes or ketones in the Schiff base. The antitumor activity of both type ligands increased after coordination with gallium. Interestingly, the antitumor activity of gallium complexes

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），
• Piperidylthiosemicarbazones Cu(II) complexes with a high anticancer activity by catalyzing hydrogen peroxide to degrade DNA and promote apoptosis
  作者：Jinxu Qi、Qian Yao、Liang Tian、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.034

  日期：2018.10

  synthesized three Cu(II) piperidylthiosemicarbazone complexes and examined their structures by X-ray single crystal diffraction. These Cu(II) complexes have significant apoptosis-promoting activity at nanomolar concentrations. The antitumor activity of these Cu(II) complexes is increased by more than 40-fold relative to that of the ligand. The binding experiment results demonstrated that the Cu(II) complexes

  铜（II）配合物有效催化过氧化氢产生活性氧（ROS），这是其显着的抗肿瘤活性的主要原因。我们合成了三个铜（II）哌啶基硫代半碳鎓配合物，并通过X射线单晶衍射检查了其结构。这些铜（II）配合物在纳摩尔浓度下具有显着的促凋亡活性。这些Cu（II）配合物的抗肿瘤活性相对于配体提高了40倍以上。结合实验结果表明，Cu（II）配合物通过原位插入以适度的结合亲和力与DNA相互作用。凝胶电泳分析表明，当铜配合物催化过氧化氢产生活性氧（ROS）时，DNA被降解。
• Milczarska, Barbara; Foks, Henryk; Trapkowski, Zbigniew, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 4, p. 289 - 295
  作者：Milczarska, Barbara、Foks, Henryk、Trapkowski, Zbigniew、Milzynska-Kolaczek, Agnieszka、Janowiec, Mieczyslaw、Zwolska, Zofia、Andrzejczyk, Zofia

  DOI：——

  日期：——