(pyridyl-2-amino)carbonyladamantane | 72085-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (pyridyl-2-amino)carbonyladamantane
• 英文别名: (2-pyridyl)-1-adamantanamide；N-(pyridi-2-yl)adamantane-1-carboxamide；N-pyridin-2-yladamantane-1-carboxamide
• CAS: 72085-16-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: SRAFMCJQCRDNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyridyl-2-amino)carbonyladamantane 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed 7-azaindole synthesis via C–H activation/annulative coupling of aminopyridines with alkynes

  摘要：

  一个高效的Rh(III)-催化的7-氮杂吲哚合成方法是通过氨基吡啶与炔烃的C-H活化/环化偶联而开发的。

  DOI：

  10.1039/c5cc03497c
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (pyridyl-2-amino)carbonyladamantane
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯（II）催化桥连环烷烃的直接CH键氧化

  摘要：

  我们已经开发出一种通过乙酸钯催化的CH键氧化反应合成1,2-取代的金刚烷羧酸和进一步桥连的环烷烃（笼型化合物）的方法。环烷构架的乙酰氧基化是使用吡啶甲基酰胺作为指导基团进行的。底物的修饰，配体设计和反应条件的变化使我们能够研究脂肪族化合物乙酰氧基化的机理。开发了官能团后反应和导向基团的裂解。首次一个β-的合成和表征Ç 3 -三金刚烷取代衍生物达到了。

  DOI：

  10.1002/chem.201800550

文献信息

• 金刚烷基吡啶双核配合物、中间体及其制备方 法和应用
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103910752B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种金刚烷基吡啶双核配合物、中间体及其制备方法和应用，所述配合物的结构如式（I）所示，式（I）中，M为二价金属阳离子；本发明提供的配合物或者根据本发明提供的方法制备的配合物具有优异的催化超氧负离子歧化的活性。
• 金刚烷基吡啶酰胺配合物、中间体及其制备方 法和应用
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN103936770B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种金刚烷基吡啶酰胺配合物、中间体及其制备方法和应用，所述配合物的结构如式（I）或式（II）所示，式（I）中，M为二价金属阳离子，N1、N2各自独立地为卤素负离子；式（II）中，M为二价金属阳离子，N3选自高氯酸根离子、六氟磷酸根离子或四氟硼酸根离子。本发明提供的配合物或者根据本发明提供的方法制备的配合物具有优异的催化超氧负离子歧化的活性。
• Self-Organization of 2-Acylaminopyridines in the Solid State and in Solution
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Robert Dobosz、Ryszard Gawinecki、Reijo Kauppinen、Arto Valkonen、Juha Koivukorpi、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/jp1063116

  日期：2010.9.30

  by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopies. The results were compared with 13C and 15N CPMAS NMR and IR spectral as well as with X-ray structural data. Intermolecular interactions in solution and in solid state were found to have a similar nature. Relatively strong Namide−H···Npyridine intermolecular hydrogen bonds enable dimerization to take place. Steric interactions in N-pivaloyl- and N-1-adamantylcarbonyl

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了2-酰基氨基吡啶及其6-甲基衍生物在氯仿溶液中的聚集。将结果与13 C和15 N CPMAS NMR和IR光谱以及X射线结构数据进行了比较。发现溶液中和固态的分子间相互作用具有相似的性质。相对强的N酰胺-H···N吡啶分子间氢键使二聚作用得以发生。N-新戊酰和N中的立体相互作用-1-金刚烷基羰基以及由6-甲基引起的那些阻碍了由N酰胺-H··N吡啶分子间氢键稳定的二聚体聚集体的形成。通常，DFT优化的氯仿溶液中聚集体的几何形状与X射线晶体结构一致。还发现了C ＝ O基团的拉伸振动带的波数，表明存在于固态的氢键的类型。
• Association of 2-acylaminopyridines and benzoic acids. Steric and electronic substituent effect studied by XRD, solution and solid-state NMR and calculations
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Krzysztof Ejsmont、Satu Ikonen、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Nonappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.047

  日期：2013.12

  observed. The theoretical calculations with full geometry optimizations are in agreement with the experimental findings (geometry, energy of hydrogen bonds). Based on the crystal structures and calculations it is concluded that p -methyl substituent in benzoic acid increase the hydrogen bond accepting ability of the C O oxygen and decreases the hydrogen bond donating ability of OH proton. The 15 N solid-state

  摘要 8 个单晶 X 射线结构、固态 NMR 光谱和利用 QTAIM 方法的理论研究被用来表征 2-酰基（酰基中的烷基 = 甲基、乙基、叔丁基和 1-金刚烷基）氨基-6 -R-吡啶/4-R'-苯甲酸（R，R' = H 或 Me）共晶。正如在烷基中所预期的那样，1-金刚烷基由于其体积庞大而对共晶中分子的相对位置产生最显着的影响。此外，观察到甲基取代基的微妙电子和空间效应。具有完整几何优化的理论计算与实验结果（几何、氢键能量）一致。基于晶体结构和计算得出结论，苯甲酸中的对甲基取代基增加了CO氧的氢键接受能力并降低了OH质子的氢键供体能力。15 N 固态 (CP MAS) NMR 化学位移证明共晶中的分子通过氢键结合在一起。酰基氨基氮的 15 N 化学位移的最大变化可能与酰基部分中烷基的大小有关。
• Effect of the amide groups on superoxide dismutation catalyzed by copper(II) complexes of adamantane
  作者：Ying-Hua Zhou、Jun Tao、Qi-Chun Lv、Wei-Guo Jia、Rui-Rui Yun、Yong Cheng

  DOI：10.1016/j.ica.2014.11.019

  日期：2015.2

  Four copper(II) complexes (1, [Cu(L-1)(CH3COO-)](ClO4); 2, [Cu(L-2)(2)](ClO4)(2); 3, [Cu(L-2)(2)Br] Br and 4, [Cu-2(L-2)(2)(CH3COO-)(4)]; L-1 = N,N'-bis(2-pyridylmethyl)amantadine, L-2 = (pyridyl-2-amino)carbonyl adamantane) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR and single crystal X-ray diffraction. Copper ions in 1 and 2 have the distorted planar coordination configuration. The coordination geometry of 3 and 4 can be described as the distorted tetragonal pyramid. The adjacent two copper ions in 4 are bridged by four acetate anions. By using NBT assay at pH 7.8, the superoxide dismutase (SOD)like activity (IC50) of 1-4 were measured to be 0.21, 0.15, 0.22 and 0.90 mu M, respectively. The enhancement in SOD-like activity of 2 suggests that the hydrogen bonds provided by the amide groups and the coordination configuration play an important role on the dismutation of O-2(center dot-). Moreover, electrochemistry of complexes was determined by the cyclic voltammetry. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.