3-methyl-2(5H)-thiophenone | 33687-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-2(5H)-thiophenone
• 英文别名: 3-Methyl-3-thiolen-2-on；3-Methyl-2-oxo-2,5-dihydro-thiophene；4-methyl-2H-thiophen-5-one
• CAS: 33687-85-3
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: XZLYVPCODCYIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  96-98 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2(5H)-thiophenone 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CEDERLUND B.; HOERNFELDT A. B., CHEM. SER. , 1975, 8, NO 3, 140-143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 生成 4-methyl-2(5H)-thiophenone 、 3-methyl-2(5H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩的光化学

  摘要：

  在酒精中照射（λ> 305 nm）时，5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩（1b）转化为（E）-4-巯基-4-甲基-2-戊烯酸酯8。当在烯烃，2,3-二氢噻吩或3-硫代双环[3.1.0]己烷与炔烃的存在下进行辐照时，这些酯会经历连续的光诱导反应，从而提供噻喃基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680830

文献信息

• Synthesis of Hetero Atom Modified Pyrromethenones
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200700656

  日期：2007.12

  six heteroaromatic compounds, ethyl-/methyl- and dimethylfuranones, thiophenones, and cyclopentenones, was synthesized and condensed with a methyl methylpropionate substituted pyrrole, yielding the “right” half of open-chain tetrapyrroles. These compounds serve as light-inducible chromophores in the plant photoreceptor phytochrome. Three-dimensional structure analysis of the 10-oxapyrromethen-1-one

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Thiophene chemistry—XX
  作者：E.B. Pedersen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98247-x

  日期：1971.1

  Thallium(I) salts of thiolene-2-ones with no substituent in the 3-position on treatment with MeI underwent C-methylation in the 3-position. O-, Di- and trimethylation reactions were also observed. Analogous treatment of a 3-substituted 3-thiolene-2-one with thallium(I) ethoxide produced in addition to the expected thallium salt, a salt due to ring-opening. The tautomeric properties of 3,5-dimethyl-3-thiolene-2-one

  用MeI处理的3-位无取代基的硫代-2-酮的one（I）盐在3-位经历C-甲基化。还观察到O-，二-和三甲基化反应。除了预期的salt盐（由于开环而形成的盐）外，还用乙醇th（I）对3-取代的3-thiolene-2-one进行类似处理。已经研究了3，5-二甲基-3-噻吩-2-酮的互变异构性质。
• Hinrichs, Heiko; Margaretha, Paul, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2311 - 2318
  作者：Hinrichs, Heiko、Margaretha, Paul

  DOI：——

  日期：——
• KIESEWETTER, R.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2350-2354
  作者：KIESEWETTER, R.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 5,5-Dimethyl-2(5H)-thiophenone
  作者：Ren� Kiesewetter、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19850680830

  日期：1985.12.18

  On irradiation (λ > 305 nm) in alcohols, 5,5-dimethyl-2(5H)-thiophenone (1b) is converted to (E)-4-mercapto-4-methyl-2-pentenoates 8. These esters undergo a consecutive light-induced reaction affording thiolanes when irradiated in the presence of alkenes, and either 2,3-dihydrothiophenes or 3-thiabicyclo[3.1.0]hexanes with alkynes.

  在酒精中照射（λ> 305 nm）时，5,5-二甲基-2（5 H）-噻吩（1b）转化为（E）-4-巯基-4-甲基-2-戊烯酸酯8。当在烯烃，2,3-二氢噻吩或3-硫代双环[3.1.0]己烷与炔烃的存在下进行辐照时，这些酯会经历连续的光诱导反应，从而提供噻喃基。